4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-碳酰肼 | 597533-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-碳酰肼
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carbazide；4-Hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carbohydrazide；4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carbohydrazide
• CAS: 597533-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ZONLKLSAJSNLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-碳酰肼 在 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,7-Dibromo-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid [1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]硒二氮杂[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩，[1,2,3]噻二唑[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩和2-苯并呋喃基-1,3,4的合成-恶二唑衍生物

  摘要：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯1与2,2'-偶氮二-异丁腈和N-溴代琥珀酰亚胺的脱氢得到乙基4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸3。化合物3-4与水合肼反应，得到相应的酰肼5a-b。5a-b与醛的反应产生取代的6a-1。由化合物6a-d和溴在乙酸中制备化合物7a-d。化合物6e-1的四乙酸铅氧化得到取代的恶二唑8e-1。的4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃缩氨基脲二氧化硒氧化9，图14A和4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并噻吩14b中，得到三环1,2,3- selenadiazoles 10，图15A和15b。缩氨基脲的反应图9，图14A和14B与亚硫酰氯，得到相应的1,2,3-噻二唑12，图16A和16B分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400305
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-羟基-3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]硒二氮杂[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩，[1,2,3]噻二唑[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩和2-苯并呋喃基-1,3,4的合成-恶二唑衍生物

  摘要：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯1与2,2'-偶氮二-异丁腈和N-溴代琥珀酰亚胺的脱氢得到乙基4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸3。化合物3-4与水合肼反应，得到相应的酰肼5a-b。5a-b与醛的反应产生取代的6a-1。由化合物6a-d和溴在乙酸中制备化合物7a-d。化合物6e-1的四乙酸铅氧化得到取代的恶二唑8e-1。的4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃缩氨基脲二氧化硒氧化9，图14A和4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并噻吩14b中，得到三环1,2,3- selenadiazoles 10，图15A和15b。缩氨基脲的反应图9，图14A和14B与亚硫酰氯，得到相应的1,2,3-噻二唑12，图16A和16B分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400305

文献信息

• 一类取代的苯并呋喃2-甲酰腙类LSD1抑制剂的制备和应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111072610B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类取代的苯并呋喃2‑甲酰腙类LSD1抑制剂及其制备方法和在抗肿瘤上的应用。具体公开了一类式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其对LSD1酶具有较好抑制作用。本发明还提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐在治疗在LSD1酶表达量相关的疾病上的应用，包括但不限于在治疗各种癌症上的应用。本发明所述的化合物或其药学上可接受的盐，可以和其它药物(包括但不限于靶向药物、各种免疫调节剂、抗肿瘤抗体等)进行组合，得到更好的治疗癌症的效果。
• 4-Hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carbohydrazones as novel LSD1 inhibitors
  作者：Xingrui He、Yuan Gao、Zi Hui、Guodong Shen、Shuo Wang、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127109

  日期：2020.5

  Histone lysine specific demethylase 1 (LSD1 or KDM1A) is a potential therapeutic target in oncology due to its overexpression in various human tumors. We report herein a new class of benzofuran acylhydrazones as potent LSD1 inhibitors. Among the 31 compounds prepared, 14 compounds exhibited excellent LSD1 inhibitory activity with IC50 values ranging from 7.2 to 68.8 nM. In cellular assays, several compounds inhibited the proliferations of various cancer cell lines, including PC-3, MCG-803, U87 MG, PANG-1, HT-29 and MCF-7. This opens up the opportunity for further optimization and investigation of this class compounds for potential cancer treatment.