2-(4-Bromo-benzoyl)-5-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester | 34486-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-benzoyl)-5-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromobenzoyl)-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 34486-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: AAQBEGLVGXKPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-benzoyl)-5-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Bromo-benzoyl)-5-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a

文献信息

• Radical Aza-Cyclization of α-Imino-oxy Acids for Synthesis of Alkene-Containing <i>N</i>-Heterocycles via Dual Cobaloxime and Photoredox Catalysis
  作者：Jia-Lin Tu、Jia-Li Liu、Wan Tang、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00224

  日期：2020.2.7

  Nitrogen-containing heterocycles are prevalent in both naturally and synthetically bioactive molecules. We report herein an unprecedented protocol for radical aza-cyclization of α-imino-oxy acids with pendant alkenes via synergistic photoredox and cobaloxime catalysis. With or without alkenes as the intermolecular cross-coupling partners, the transformation provides a variety of corresponding alkene-containing dihydropyrrole

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。