5'-O-<5-<(tol-4-yl)sulfonyloxy>pentyl>adenosine | 152838-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-<5-<(tol-4-yl)sulfonyloxy>pentyl>adenosine
• 英文别名: 5'-O-(5-(4-tolylsulfonyloxy)pentyl)adenosine；5'-O-{5-[(tol-4-yl)sulfonyloxy]pentyl}adenosine
• CAS: 152838-33-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₇S
• 分子量: 507.568
• InChiKey: PDDYMNYZCNRCTA-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxocob(III)alamin 、 5'-O-<5-<(tol-4-yl)sulfonyloxy>pentyl>adenosine 、 sodium tetrahydroborate 在 cobalt(II) acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到{5-(adenosin-5'-O-yl)pentyl}cobalamin
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-1-ol 在 sodium methylate 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5'-O-<5-<(tol-4-yl)sulfonyloxy>pentyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623