4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯羧酸甲酯 | 42590-00-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 3-nitro-4-hydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 42590-00-1
• 化学式: C₉H₉NO₆
• mdl: MFCD06203667
• 分子量: 227.174
• InChiKey: ZQIHGTCQYHQBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯羧酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Ⅱ型脱氢喹啉酶芳香抑制剂的设计与结构分析

  摘要：

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402298
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Ⅱ型脱氢喹啉酶芳香抑制剂的设计与结构分析

  摘要：

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402298

文献信息

• Novel bicyclic sulfonamide derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070191603A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , V, W, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式（I）的新异双环衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、V、W、X和Y的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Process for the preparation of entacapone and intermediates thereof
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP1978014A1

  公开（公告）日：2008-10-08

  New preparation process for the preparation of entacapone which comprises converting the 3,4-dimethoxy-5-nitrobenzoic acid into an activated derivative which is reacted with 2-cyano-N,N-diethylacetamide in the presence of a base to give 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-3-hydroxyacrylamide; reacting the resulting compound with MHB(OCOR)3 where R is (C1-C4)-alkyl, phenyl, or CF3; and M is a sodium, potassium or ((C1-C4)-alkyl)4N, in the presence of an appropriate solvent to give E-2-cyano-3-3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylacrylamide; and finally submitting the compound obtained to a demethylation reaction to yield entacapone. Both 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-3-hydroxyacrylamide and E-2-cyano-3-3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylacrylamide are new. Entacapone has industrial applicability as antiparkinson's agent.

  新的恩他卡朋制备工艺包括将3,4-二甲氧基-5-硝基苯甲酸转化为活化衍生物，与2-氰基-N,N-二乙基乙酰胺在碱存在下反应，得到2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-3-羟基丙烯酰胺；将所得化合物与MHB(OCOR)3反应，其中R为(C1-C4)-烷基、苯基或CF3；M为钠、钾或((C1-C4)-烷基)4N，在适当溶剂存在下，得到E-2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基丙烯酰胺；最后将所得化合物进行去甲基化反应，得到恩他卡朋。2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基-3-羟基丙烯酰胺和E-2-氰基-3-(3,4-二甲氧基-5-硝基苯基)-N,N-二乙基丙烯酰胺均为新化合物。恩他卡朋作为抗帕金森病药物具有工业适用性。
• 肽酰精氨酸脱亚胺酶抑制剂及其用途
  申请人：药捷安康（南京）科技股份有限公司

  公开号：CN110194770B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的肽酰精氨酸脱亚胺酶PAD4抑制剂化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体和互变异构体，以及它们的药物组合物、药物制剂及用途。X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、环B和m如说明书中所定义。本发明所涉及的化合物对肽酰精氨酸脱亚胺酶PAD4具有抑制作用，可以用于治疗多种病症，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、囊性纤维化、癌症、皮肤型红斑狼疮、哮喘和银屑病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019058393A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。
• [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2011027106A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "AAA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。