甲基 3-氨基-4-氯-5-甲氧基苯羧酸 | 63603-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基 3-氨基-4-氯-5-甲氧基苯羧酸
• 中文别名: 3-氨基-4-氯-5-甲氧基苯甲酸甲酯；甲基3-氨基-4-氯-5-甲氧基苯羧酸
• 英文名称: methyl 3-amino-4-chloro-5-methoxybenzoate
• CAS: 63603-10-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD16140355
• 分子量: 215.636
• InChiKey: XUOMUTYNGPAHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-氨基-4-氯-5-甲氧基苯羧酸 在 亚硝酸特丁酯 、 三溴化硼 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-dichloro-5-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。

  公开号：

  US20120149737A1
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 铁粉 、 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 草酰氯 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 甲基 3-氨基-4-氯-5-甲氧基苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。

  公开号：

  WO2011027106A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2011027106A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "AAA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。
• Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use
  申请人：Corcoran Jonathan Patrick Thomas

  公开号：US20120149737A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “AAA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。
• [EN] MACROCYCLIC DIAMINE DERIVATIVES AS ENT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCERS, AND COMBINATION THEREOF WITH ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINE MACROCYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEURS D'ENT POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, ET LEUR COMBINAISON AVEC DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ITEOS BELGIUM SA

  公开号：WO2021204896A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to macrocyclic diamine derivatives of formula II, including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Compounds of the invention are inhibitors of ENT family transporter, especially of ENT1, and are useful as therapeutic compounds for the treatment of cancers. The invention also relates to the combined use of the macrocyclic diamine derivatives with an adenosine receptor antagonist, for the treatment of cancers.

  本发明涉及公式II的大环二胺衍生物，包括其药用可接受盐和溶剂合物。本发明的化合物是ENT家族转运体的抑制剂，特别是ENT1的抑制剂，并且可用作治疗癌症的治疗化合物。本发明还涉及将大环二胺衍生物与腺苷受体拮抗剂联合使用，用于治疗癌症。
• Formal Total Synthesis of <i>N</i>-Methylmaysenine
  作者：Lin Wang、Jianxian Gong、Lujiang Deng、Zheng Xiang、Zhixing Chen、Yuefan Wang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol900384u

  日期：2009.4.16

  A novel synthetic approach for the formal total synthesis of N-methylmaysenine (1) has been developed. Key steps involve the Ti-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction of chiral ketene silyl N,O-acetal with β-dithiane-substituted aldehyde, an aldol condensation, and a ring-closing metathesis reaction.

  已经开发出一种用于N-甲基美亚氨酸（1）的正式全合成的新颖合成方法。关键步骤包括手性乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与β-二硫代烷基取代的醛的Ti介导的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，醛醇缩合和闭环易位反应。
• 3-Amino-5-hydroxybenzoic acid in antibiotic biosynthesis. VIII. Synthesis of chlorinated analogues
  作者：AMRRW Becker

  DOI：10.1071/ch9842103

  日期：——

  The three isomeric ring monochlorinated derivatives of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid (1), required for studies of the biosynthesis and synthesis of several important classes of antibiotics, are prepared from methyl 3-amino-5-hydroxybenzoate (5). N-Chlorosuccinimide selectively monochlorinates the 2- and 6-positions of this substrate, whilst perchlorination followed by hydrolysis and regiospecific protodechlorination at the 2- and 6-positions affords the 4-chloro acid.

  3-amino-5-hydroxybenzoic acid（5-羟基苯甲酸）的三种异构环单氯化物衍生物（1 研究生物合成和几类重要抗生素合成所需的 3-amino-5-hydroxybenzoic acid (1) 3-amino-5-hydroxybenzoic acid (1) 是研究生物合成和合成几类重要抗生素所需的单氯环衍生物。 3-amino-5-hydroxybenzoate (5)制备而成。N-Clorosuccinimide 可选择性地对这种底物的 2-位和 6-位进行单氯化、 而在 2-位和 6-位上先进行过氯化反应，然后再进行水解和区域特异性原去氯化反应 在 2-位和 6-位进行高氯反应，然后进行水解和区域特异性原去氯反应，得到 4-氯酸。