6-N-benzoyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-adenosine | 109923-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-adenosine
• 英文别名: O²,O³,O⁵-tribenzoyl-1-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-β-L-1-deoxy-ribofuranose；[(2S,3S,4S,5S)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 109923-78-6
• 化学式: C₃₈H₂₉N₅O₈
• 分子量: 683.677
• InChiKey: KMEKEYIHPVLOJK-TZHQXBLOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-adenosine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  L-木糖中的L-核糖核苷

  摘要：

  通过氧化/还原程序将L-木糖转化为L-核糖衍生物。根据Vorbrüggen的条件，使L-核糖基供体进行糖苷化反应，以高产率得到L-核糖核苷（L-尿苷，L-胞苷，L-腺苷和L-鸟苷）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01119-3
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 8.67h， 生成 6-N-benzoyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-L-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; van Westrenen, J.; van Boeckel, C. A. A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 528 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirally-Modifiedoligonucleotides and the Control of Gene Expression. The Case of L-DNAS And-RNAS
  作者：Anna Garbesi、Massimo L. Capobianco、Francesco P. Colonna、Mauro Maflini、Danieia Niccoiai、Luisa Tondelli

  DOI：10.1080/07328319808004239

  日期：1998.7

  The affinity of L-DNAs, L-RNAs and L/D-DNAs for homopurine.homopyrimidine d.s. D-DNA and s.s. D-RNA was probed by gel electrophoresis and CD spectroscopy. It was found that the L-modified oligomers do not bind to d.s. DNA and to natural RNA that contains all four natural bases. Thus they cannot be used, in general, for the control of gene expression according to the antigene and antisense methodologies. Heterochiral complexes with 1:1 stoichiometry and low thermal stability are formed, instead, by homopurinic L-RNA or L/D-DNA and homopyrimidinic L-RNA with the W/C complementary natural RNA sequences.
• L-R_{ibonucleosides for}R_acemicRNA
  作者：E. Moyroud、O. Botta、P. Strazewski

  DOI：10.1080/15257779908041544

  日期：1999.4

  Two L-ribosyl donors were synthesised from L-xylose, then submitted to a glycosidation reaction according to Vorbruggen's conditions to furnish L-ribonucleosides in high yield.