(2S,3R)-3-(3-Cyano-indol-1-ylmethyl)-oxirane-2-carboxylic acid | 152732-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(3-Cyano-indol-1-ylmethyl)-oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 152732-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: JFPVSEPLRLQQRY-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(3-Cyano-indol-1-ylmethyl)-oxirane-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A route to chiral epoxypyrroloindoles via oxiranyl radical cyclization

  摘要：

  An oxiranyl radical has been generated from a glycidic acid via the thiohydroxamic acid anhydride route. The radical has been shown to undergo cyclization, a process, which to our knowledge, has not been reported previously. The structure and the reactivity of the indole and dihydroindole products of the cyclization are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88070-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(3-Cyano-indol-1-ylmethyl)-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A route to chiral epoxypyrroloindoles via oxiranyl radical cyclization

  摘要：

  An oxiranyl radical has been generated from a glycidic acid via the thiohydroxamic acid anhydride route. The radical has been shown to undergo cyclization, a process, which to our knowledge, has not been reported previously. The structure and the reactivity of the indole and dihydroindole products of the cyclization are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88070-y