(1S,4R,5S,7S,8R)-tert-butyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 113000-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,7S,8R)-tert-butyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 113000-82-1
• 化学式: C₂₀H₂₆F₃NO₈S
• 分子量: 497.49
• InChiKey: KGXKNIBIQKBOBH-SLUKUZTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7S,8R)-tert-butyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((3S,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-piperidin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol and of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol, a Potent and Specific Inhibitor of a Number of β-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  由哌啶-3-醇衍生的三氟酸盐的叠氮置换的立体化学结果取决于环氮上的保护基团，可以合成 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-葡萄糖醇（一种对多种 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶有效的特异性抑制剂）和 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-甘露醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1051
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 生成 (1S,4R,5S,7S,8R)-tert-butyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol and of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol, a Potent and Specific Inhibitor of a Number of β-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  由哌啶-3-醇衍生的三氟酸盐的叠氮置换的立体化学结果取决于环氮上的保护基团，可以合成 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-葡萄糖醇（一种对多种 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶有效的特异性抑制剂）和 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-甘露醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1051