isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]propanoate | 126402-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]propanoate
• 英文别名: isopropyl (E)-2-(benzylideneamino)propanoate；isopropyl N-benzylidene-(R,S)-alaninate；N-benzylidene-DL-Ala isopropyl ester；isopropyl N-benzylidene alaninate；iso-propyl N-benzylidenealaninate
• CAS: 126402-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02006272
• 分子量: 219.283
• InChiKey: CIPXTHFLBCICPJ-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]propanoate 在 potassium phosphate 、 磷酸 、 sodium isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 isopropyl (R)-2-amino-2-methylhexanoate N-Ac-Leu salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING TOLL-LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL

  摘要：

  本公开提供了制备(7?)-2-((2-氨基-7-氟吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-基)氨基)-2-甲基己醇或其盐及相关关键中间体的方法。

  公开号：

  WO2020264081A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 isopropyl 2-[(E)-1-phenylmethylideneamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ti（IV）介导的α-氨基酯亚胺的酯交换反应以及区域和立体特异性环加成反应。逆转正常的区域化学

  摘要：

  Ti（OPr i）3 Cl或Ti（OPr i）2 Cl 2结合三乙胺在室温下将α-氨基甲基亚胺的亚胺区域和立体特异性环加成到丙烯酸甲酯，与正常的区域化学相反。亚胺酯基的酯交换反应与环加成竞争，从而形成带有C（2）甲基和异丙基酯取代基的吡咯烷的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80786-3

文献信息

• Chiral salen-metal complexes as novel catalysts for asymmetric phase transfer alkylations
  作者：Yuri N. Belokon、Michael North、Vadim S. Kublitski、Nikolai S. Ikonnikov、Pavel E. Krasik、Viktor I. Maleev

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01214-9

  日期：1999.8

  salen-metal complexes have been tested as catalysts for the C-alkylation of aldimine Schiff's bases of alanine esters with alkyl bromides under phase-transfer conditions (solid sodium hydroxide, toluene, ambient temperature, 1–10% of the catalyst). The best catalyst, which was derived from a Cu(II) complex of (1R,2R or 1S,2S)-[N,N′-bis(2′-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminocyclohexane, gave α-methyl-α-amino

  在相转移条件下（固体氢氧化钠，甲苯，环境温度，催化剂的1-10％），手性的Salen-金属络合物已作为催化剂用于醛亚胺Schiff丙氨酸酯与烷基溴的C-烷基化反应中。最好的催化剂是由（1 R，2 R或1 S，2 S）-[ N，N'-双（2'-羟基亚苄基）]-1,2-二氨基环己烷的Cu（II）络合物衍生的，得到对映体过量70-96％的α-甲基-α-氨基酸。
• Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids
  作者：Yu. N. Belokon、K. A. Kochetkov、T. D. Churkina、N. S. Ikonnikov、A. A. Chesnokov、O. V. Larionov、H. V. Kagan

  DOI：10.1007/bf02494637

  日期：1999.5

  enantioselective alkylation of Schiff's bases derived from alanine with reactive alkyl halides. Acid hydrolysis of the reaction products affords (R)-α-methylphenyl-alanine, (R)-α-allylalanine, and (R)-α-methylnaphthylalanine in 61–93% yields and withee 69–94%. When (S,S)-TADDOL is used, the (S)-amino acid is formed. A mechanism explaning the observed features of the reaction is proposed.

  结果表明，由 (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-双(二苯基甲醇) ((R,R)-TADDOL) 及其一些衍生物形成的醇钠可以用作手性催化剂，用于从丙氨酸衍生的席夫碱与反应性烷基卤化物的对映选择性烷基化。反应产物的酸水解得到 (R)-α-甲基苯基-丙氨酸、(R)-α-烯丙基丙氨酸和 (R)-α-甲基萘丙氨酸，产率为 61-93%，产率为 69-94%。当使用 (S,S)-TADDOL 时，会形成 (S)-氨基酸。提出了解释观察到的反应特征的机制。
• Asymmetric synthesis of α-amino acids from α,β-(Z)-didehydroamino acid derivatives with 1,2,3,6-tetrahydropyrazin-2-one structure
  作者：Tomás Abellán、Balbino Mancheño、Carmen Nájera、José M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00553-1

  日期：2001.7

  structure 10 by condensation with carbonyl compounds, Eschenmoser's salt and Bredereck's reagent, respectively. The didehydroalanine derivative 15 and the enaminone 16 can give DDAA derivatives 14 using Heck olefination and vinylic nucleophilic substitution. These DDAA derivatives 14 and 15 undergo diastereoselective cyclopropanation, 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions giving, after

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。
• Chiral salen–metal complexes as novel catalysts for the asymmetric synthesis of α-amino acids under phase transfer catalysis conditions
  作者：Yuri N Belokon、Michael North、Tatiana D Churkina、Nikolai S Ikonnikov、Victor I Maleev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00072-2

  日期：2001.3

  complexes have been tested as catalysts for the C-alkylation of Schiff's bases of alanine and glycine esters with alkyl bromides under phase-transfer conditions (solid sodium hydroxide, toluene, ambient temperature, 1–10 mol% of the catalyst). The best catalyst, which was derived from a Cu(II) complex of (1R, 2R or 1S,2S)-[N,N′-bis(2′-hydroxybenzylidene)]-1,2-diaminocyclohexane, gave α-amino and α-methyl-α-amino

  在相转移条件下（固体氢氧化钠，甲苯，环境温度，催化剂的1-10 mol％），手性salen-金属配合物已被用作催化剂，用于将希夫氏丙氨酸和甘氨酸酯与烷基溴进行C烷基化。 。最好的催化剂是由（1 R，2 R或1 S，2 S）-[ N，N'-双（2'-羟基亚苄基）]-1,2-二氨基环己烷的Cu（II）络合物衍生的，得到α-氨基和α-甲基-α-氨基酸，对映体过量为70-96％。
• One Stone Two Birds—Enantioselective Bimetallic Catalysis for<scp>α‐Amino</scp>Acid Derivatives with an Allene Unit
  作者：Junzhe Xiao、Haibo Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100002

  日期：2021.7

  3-butadienyl α-amino acid derivatives in high to excellent yields with excellent enantioselectivities has been developed. The synthetic versatility of this reaction has been demonstrated by gram-scale synthesis, a catalytic enantioselective synthesis of naturally occurring (S)-2-amino-4,5-hexadienoic acid A, and conversions to several useful chemicals, such as optically active α-amino acids, β-amino alcohols

  通过协同双金属 Pd/Cu 催化对无环和环状 α-亚氨基羧酸盐进行高度对映选择性 2,3-烯丙基化，使用相同的市售 ( R , R p ) -i Pr-FOXAP（也称为 Phosferrox, ( R , R ) -[2-(4'- i-丙基恶唑啉-2'-基)二茂铁基]二苯基膦)配体用于提供光学活性的 2,3-丁二烯基 α-氨基酸衍生物，收率高至极好，具有极好的对映选择性. 该反应的合成多功能性已通过克级合成证明，这是一种天然存在的催化对映选择性合成（S)-2-氨基-4,5-己二烯酸 A，并转化为几种有用的化学物质，例如光学活性的 α-氨基酸、β-氨基醇、带有丙二烯部分的潜在手性恶唑啉配体和双环酮化合物。基于关键钯预催化剂的分离和控制实验，已经广泛研究了涉及两种金属和单个手性配体的作用的机制。