(E)-methyl 4-mesityl-2-oxobut-3-enoate | 1429784-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-mesityl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 1429784-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZADQJWVNSGSHKA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-mesityl-2-oxobut-3-enoate 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到dimethyl (2R,3S)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-[(E)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]-3H-furan-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductive Homocondensation of Benzylidene- and Alkylidenepyruvate Esters by a P(NMe₂)₃-Mediated Tandem Reaction

  摘要：

  A reductive homocondensation of E-benzylidenepyruvate esters mediated by P(NMe2)(3) is described. The transformation, initiated by the Kukhtin-Ramirez addition of the phosphorus reagent to the vinyl-substituted alpha-dicarbonyl substrate, proceeds via a resonance delocalized oxyphosphonium dienolate intermediate to provide access to diverse oxygenated heterocycles as a function of the substituent.

  DOI：

  10.1021/ol400576e