rac-3-<<<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinyl>carbonyl>oxy>methyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 140928-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-3-<<<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinyl>carbonyl>oxy>methyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[[6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carbonyl]oxymethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140928-29-6
• 化学式: C₂₇H₂₇F₃N₄O₆S
• 分子量: 592.596
• InChiKey: GPTYIAQNMZSCGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-<<<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinyl>carbonyl>oxy>methyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以35%的产率得到rac-3-<<<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinyl>carbonyl>oxy>methyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019
• 作为产物：
  描述：

  氟罗沙星 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-3-<<<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinyl>carbonyl>oxy>methyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019