Prop-2-enyl 3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 140928-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140928-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: XVCUPKQWNNUNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 rac-3-<<<<4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl>carbonyl>oxy>methyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019