2-(4-methoxyphenoxy)acetohydroxamic acid | 15267-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)acetohydroxamic acid
• 英文别名: <4-Methoxy-phenoxy>-acethydroxamsaeure；N-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)acetamide
• CAS: 15267-80-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: WWKAAMICBMJUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)acetohydroxamic acid 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-N-(pivaloyloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰基氮烯的光诱导亲电芳香取代

  摘要：

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0262
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 在 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Czerwinska,E. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1967, vol. 15, p. 71 - 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and evaluation of phenoxyacylhydroxamic acids as potential agents for Helicobacter pylori infections
  作者：Wei-Wei Ni、Qi Liu、Shen-Zhen Ren、Wei-Yi Li、Li-Li Yi、Heng Jing、Li-Xin Sheng、Qin Wan、Ping-Fu Zhong、Hai-Lian Fang、Hui Ouyang、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.003

  日期：2018.8

  Two series of omega-phenoxy contained acylhydroxamic acids as novel urease inhibitors were designed and synthesized. Biological activity evaluations revealed that co-phenoxypropinoylhydroxamic acids were more active than phenoxyacetohydroxamic acids. Out of these compounds, 3-(3,4-dichlorophenoxy)propionylhydroxamic acid c24 showed significant potency against urease in both cell free extract (IC50 = 0.061 +/- 0.003 mu M) and intact cell (IC50 = 0.89 +/- 0.05 mu M), being over 450- and 120-fold more potent than the clinically prescribed urease inhibitor AHA, repectively. Non-linear fitting of experimental data (V-[S]) suggested a mixed-type inhibition mechanism and a dual site binding mode of these compounds.