2-(4-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯 | 79704-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl p-anisyloxyacetate
• 英文别名: methyl 2-(p-methoxyphenoxy)acetate；methyl (4-methoxyphenoxy)acetate；(4-methoxyphenoxy)acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-methoxyphenoxy)acetate；(4-Methoxy-phenoxy)-essigsaeure-methylester
• CAS: 79704-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD01034560
• 分子量: 196.203
• InChiKey: BSXSJYBBILQLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  161 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 对甲氧基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hayashi, Masatoshi; Wada, Kojiro; Munakata, Katsura, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 11, p. 2653 - 2656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells
  作者：Anastasia Psarra、Maria A. Theodoropoulou、Martin Erhardt、Marina Mertiri、Christiana Mantzourani、Sofia Vasilakaki、Victoria Magrioti、Andrea Huwiler、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom11020275

  日期：——

  Prostaglandin E2 (PGE2) is a key mediator of inflammation, and consequently huge efforts have been devoted to the development of novel agents able to regulate its formation. In this work, we present the synthesis of various α-ketoheterocycles and a study of their ability to inhibit the formation of PGE2 at a cellular level. A series of α-ketobenzothiazoles, α-ketobenzoxazoles, α-ketobenzimidazoles, and α-keto-1,2,4-oxadiazoles were synthesized and chemically characterized. Evaluation of their ability to suppress the generation of PGE2 in interleukin-1β plus forskolin-stimulated mesangial cells led to the identification of one α-ketobenzothiazole (GK181) and one α-ketobenzoxazole (GK491), which are able to suppress the PGE2 generation at a nanomolar level.

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。
• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• Metal‐Free Twofold Electrochemical C−H Amination of Activated Arenes: Application to Medicinally Relevant Precursor Synthesis
  作者：Lars J. Wesenberg、Erika Diehl、Till J. B. Zähringer、Carolin Dörr、Dieter Schollmeyer、Akihiro Shimizu、Jun‐ichi Yoshida、Ute A. Hellmich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003852

  日期：2020.12.23

  materials suffers from wasteful or toxic precursors for the synthesis. In particular, the aromatic non‐protected primary amine function represents a versatile synthetic precursor, but its synthesis typically requires toxic oxidizing agents and transition metal catalysts. The twofold electrochemical amination of activated benzene derivatives via Zincke intermediates provides an alternative sustainable

  许多药用或合成上重要的起始原料的有效生产都受到浪费或有毒的合成前体的影响。特别是，芳香族未保护的伯胺官能团代表了一种多功能的合成前体，但其合成通常需要有毒的氧化剂和过渡金属催化剂。通过 Zincke 中间体对活化苯衍生物进行双重电化学胺化，为形成具有高合成价值的新 CN 键提供了一种替代的可持续策略。作为概念证明，我们使用我们的方法生成了苯并恶嗪酮支架，该支架作为对抗去势抵抗性前列腺癌的起始结构而受到关注。结构的进一步改进导致癌细胞系毒性显着增加。因此，利用环境友好的电氧化，我们提出了一种基于直接 C−H 活化的新的多功能且强大的方法，该方法适用于医学相关化合物的生产。
• Aza-Michael Addition of Acrylonitrile with 2-Aryloxymethylbenzimidazole Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Tai-Bao Wei、Mao-Tang Hua、Hai-Xiong Shi、Yong Liu、You-Ming Zhang

  DOI：10.3184/030823410x12798039968476

  日期：2010.8

  A simple, rapid, and highly efficient method has been developed for the aza-Michael addition of acrylonitrile to 2-aryl-oxymethylbenzimidazole derivatives in the presence of anhydrous potassium carbonate under microwave irradiation. A series novel of 1-cyanoethyl-2-aryloxymethylbenzimidazole derivatives have been prepared and characterised by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR spectra and elemental analysis.

  在微波辐照下，在无水碳酸钾存在下，开发了一种简单、快速、高效的方法，用于丙烯腈与 2-芳基氧甲基苯并咪唑衍生物的偶氮-迈克尔加成反应。制备了一系列新型 1-氰乙基-2-芳氧基甲基苯并咪唑衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 光谱和元素分析进行了表征。
• Design and Synthesis of Novel 4-Hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one Derivatives for Use as Herbicides and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Kang Lei、Pan Li、Xue-Fang Yang、Shi-Ben Wang、Xue-Kun Wang、Xue-Wen Hua、Bin Sun、Lu-Sha Ji、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03109

  日期：2019.9.18

  its great potential as a herbicide. More importantly, studying the molecular mode of action of compound II15 revealed that the novel triketone structure is a proherbicide of its corresponding phenoxyacetic acid auxin herbicide, which has a herbicidal mechanism similar to that of 2,4-D. The present work indicates that the 4-hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one motif may be a potential lead structure

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。

表征谱图