2-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone | 86230-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxy-4,4-bis-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one；(+/-)-3-Hydroxy-4,4-bis-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-on；3-Hydroxy-4,4-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 86230-34-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OTKQVLPFAFOYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 甲基锂 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Hosaeus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Formation of 2-Hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)-<b><i>γ</i></b>-butyrolactone from Formaldehyde on Hydrotalcite-Type Catalysts
  作者：Tadashi Mizutani、Yasushi Miki、Ruka Nakashima、Haruo Fujita、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.69.425

  日期：1996.2

  As a model for prebiotic sugar formation under neutral to acidic conditions, reactions of formaldehyde over hydrotalcite-type catalysts were investigated. Heating an aqueous solution of formaldehyde at 140—200 °C for 12 h over Ni–Fe hydrotalcite-type catalyst afforded 2-hydroxy-3,3-bis(hydroxymethyl)-γ-butyrolactone selectively, a 5.8% yield based on gas–liquid chromatographic analysis. The structure

  作为在中性至酸性条件下形成益生元糖的模型，研究了甲醛在水滑石型催化剂上的反应。在 Ni-Fe 水滑石型催化剂上将甲醛水溶液在 140-200 °C 下加热 12 小时，选择性地提供 2-羟基-3,3-双（羟甲基）-γ-丁内酯，基于气体的产率为 5.8%液相色谱分析。通过 1H 和 13C NMR 和 1H-13C HSQC、HMBC 和 13C-13C 2D INADEQUATE NMR 实验确定了结构。
• Hosaleus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 79
  作者：Hosaleus

  DOI：——

  日期：——