2-(4-bromobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester | 878480-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl2-(4-bromobenzoyl)pent-4-enoate；ethyl 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-enoate
• CAS: 878480-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: CXHJXKXFWFPBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(((1-(4-bromophenyl)pent-4-en-1-ylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双钴肟和光氧化还原催化，将α-亚氨基氧自由基进行氮杂氮环化反应，以合成含烯烃的N-杂环。

  摘要：

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00224
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromobenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双钴肟和光氧化还原催化，将α-亚氨基氧自由基进行氮杂氮环化反应，以合成含烯烃的N-杂环。

  摘要：

  天然和合成生物活性分子中都普遍存在含氮杂环。我们在本文中报道了一种空前的协议，用于通过协同光氧化还原和钴肟催化的α-亚氨基-氧酸与侧链烯烃的氮杂氮环化。在有或没有烯烃作为分子间交叉偶联伴侣的情况下，转化以令人满意的产率提供了多种相应的含烯烃的二氢吡咯产物。在存在外部烯烃的情况下，串联反应产生具有优异的化学和立体选择性的E-选择性偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00224

文献信息

• Synthesis of 2-Arylcycloalka-2,4-dienones Using Sulfone-Based Methodology
  作者：Saphon Hok、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0523262

  日期：2006.2.1

  from (phenylthiomethyl)phenyl sulfone to a selection of aryl ω-alkenyl ketones gives adducts that via a sequence of Lewis acid catalyzed rearrangement, α-allylation, and metathesis give rise to 2-thio-4-cycloalkenones. These in turn give cycloalkadienones upon oxidation and elimination. An attempt to develop a polymer-supported variant fails because of the reversibility of sulfone anion addition.

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。