u,u-4-<4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-1,2-benzoxazin-4-yl>-benzonitrile-N-oxide | 99391-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: u,u-4-<4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-1,2-benzoxazin-4-yl>-benzonitrile-N-oxide
• 英文别名: u,u-4-{4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-[(trimethylsilyl)oxy]-4H-1,2-benzoxazin-4-yl}-benzonitrile-N-oxide
• CAS: 99391-21-6；99438-01-4；99438-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 344.486
• InChiKey: JKRQUDDRPYZNOJ-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 u,u-4-<4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-8a-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-1,2-benzoxazin-4-yl>-benzonitrile-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Brook, Michael A.; Seebach, Dieter, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 836 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversed Stereochemical Course of theMichael Addition of Cyclohexanone to ?-Nitrostyrenes by Using 1-(Trimethylsiloxy)cyclohexene/Dichloro(diisopropoxy)titanium. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Michael A. Brook

  DOI：10.1002/hlca.19850680205

  日期：1985.3.27

  the aryl(nitroethyl)-substituted cyclohexanones 1 and 2 (Tables 1 and 2, two typical procedures are given). The major products (2:1 to 4:1) are the hitherto not readily available diastereoisomers 2 of l-configuration. Instead of being solvolyzed, the bicyclic nitronate 5 can be used for nitroaldol additions (6) and for [3 + 2]-dipolar cycloadditions (7), diastereoselectively furnishing products with

  由化学计量过量的二氯（二异丙氧基）钛，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯和对位取代的β-硝基苯乙烯（Y = H，CH 3，CH 3 O，CN）于-90°在CH 2 Cl 2溶液中合并优先考虑相对话题性ul –与烯醇盐或烯胺的相应反应相反。主要产物是可分离的双环硝酸盐3-5，可通过KF在MeOH中裂解，得到芳基（硝基乙基）取代的环己酮1和2（表1和2，给出了两个典型的过程）。主要产物（2∶1至4∶1）是迄今尚不容易获得的1-构型的非对映异构体2。代替溶剂化，双环硝酸盐5可用于硝基羟醛加成（6）和[3 + 2]-偶极环加成（7），用于非对映选择性地提供具有4个不对称C原子的产品（不包括缩醛中心）。该迈克尔加成这里描述是又一个的另一示例UL诱导三角中心的结合-路易斯酸，重写供体组件的配置的影响。