2-deoxy-2-(benzylamino)-D-glycero-D-altro-heptono-nitrile | 17768-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(benzylamino)-D-glycero-D-altro-heptono-nitrile
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(benzylamino)-3,4,5,6,7-pentahydroxyheptanenitrile
• CAS: 17768-63-7；20529-75-3；64550-37-4；64550-38-5；64624-96-0；72441-79-3；109527-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: BSKZKDYEPSUDKJ-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-(benzylamino)-D-glycero-D-altro-heptono-nitrile 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-β-D-ribopyranosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过新的d-allo-pentitol-1-yl杂环的脱水合成d-ribo-C-核苷类似物

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-甘油-d-α-庚糖盐酸盐与无环和环状的1,3-二羰基化合物反应，分别得到（d-异代-戊醇-1-基）-吡咯和取决于反应条件，可以脱水以产生具有呋喃或吡喃结构的d-核糖-C-糖基杂环的-四氢吲哚。因此，当动力学控制反应时，获得了α-和β-d-呋喃核糖基杂环，但是在热力学控制条件下形成了α-和β-d-核吡喃糖基杂环。提出了基于三乙酸酯的质谱在两种结构之间进行区分的标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90702-x

文献信息

• Synthesis of d-ribo-C-nucleoside analogues by dehydration of new d-allo-pentitol-1-yl heterocycles
  作者：Juan A. Galbis Perez、Reyes Babiano Caballero、Arturo Cert Ventula

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90702-x

  日期：1985.11

  2-amino-2-deoxy- d - glycero - d - altro -heptose hydrochloride with acyclic and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds gives, respectively, ( d - allo -pentitol-1-yl)-pyrroles and -tetrahydroindoles that can be dehydrated to yield d - ribo - C -glycosyl heterocycles having furanoid or pyranoid structures, depending on the reaction conditions. Thus, when the reactions were kinetically controlled, α- and β- d -ribofuranosyl

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-甘油-d-α-庚糖盐酸盐与无环和环状的1,3-二羰基化合物反应，分别得到（d-异代-戊醇-1-基）-吡咯和取决于反应条件，可以脱水以产生具有呋喃或吡喃结构的d-核糖-C-糖基杂环的-四氢吲哚。因此，当动力学控制反应时，获得了α-和β-d-呋喃核糖基杂环，但是在热力学控制条件下形成了α-和β-d-核吡喃糖基杂环。提出了基于三乙酸酯的质谱在两种结构之间进行区分的标准。