benzyl 2,6,2',4',6'-penta-O-benzyl-β-lactoside | 99388-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6,2',4',6'-penta-O-benzyl-β-lactoside
• CAS: 99388-33-7
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₁
• 分子量: 883.048
• InChiKey: KHXOCOFZBHNXOY-ULIZCZAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6,2',4',6'-penta-O-benzyl-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3,3'-O-(3,6,9-trioxaundecane-1,11-diyl)lactose
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生物的手性大环化合物

  摘要：

  摘要苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷与1,11-二甲苯氧基-3,6,9-三氧杂十二烷的反应生成苄基2,6 ，6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（2， 47％）。2的酸水解和产物与1,14-二甲苯磺酰氧基3,6,9,12-四-草酸酯十八烷的缩合得到苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O- （3,6,9,12-四氧杂十四烷-1,14-二基）-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（29％） 。同样，苄基2,6,2'，4'，6'-戊-O-苄基-β-乳糖苷与Ts [OCH 2 CH 2] 4 OTs反应得到苄基2,6,2'，4'， 6′-戊-O-苄基-3，3′-O-（3，6，9-三氧杂十一烷-1，11-二基）-β-乳糖苷（78％）。1 HN.mr

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80008-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3'-O-allyl-2,6,2',4',6'-penta-O-benzyl-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以41%的产率得到benzyl 2,6,2',4',6'-penta-O-benzyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生物的手性大环化合物

  摘要：

  摘要苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷与1,11-二甲苯氧基-3,6,9-三氧杂十二烷的反应生成苄基2,6 ，6'-三-O-苄基-3'，4'-O-异亚丙基-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（2， 47％）。2的酸水解和产物与1,14-二甲苯磺酰氧基3,6,9,12-四-草酸酯十八烷的缩合得到苄基2,6,6'-三-O-苄基-3'，4'-O- （3,6,9,12-四氧杂十四烷-1,14-二基）-3,2'-O-（3,6,9-三氧杂十一烷-1,11-二基）-β-乳糖苷（29％） 。同样，苄基2,6,2'，4'，6'-戊-O-苄基-β-乳糖苷与Ts [OCH 2 CH 2] 4 OTs反应得到苄基2,6,2'，4'， 6′-戊-O-苄基-3，3′-O-（3，6，9-三氧杂十一烷-1，11-二基）-β-乳糖苷（78％）。1 HN.mr

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80008-8

文献信息

• 4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucose: A new synthesis and application to the evaluation of intestinal lactase
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Manuel Martin-Lomas、Daniel Villanueva

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85051-5

  日期：1985.7

  4-O-beta-D-Galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose (1, 3-O-methyl-lactose) has been prepared from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3, 4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (5) and from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-bet a-D-glucopyranoside (15). Partial benzylation of benzyl 3',4'-O-isopropylidene-beta-lactoside (4)

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。