(1S,5S)-5-acetyl-12,13-dihydroxy-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-e][1,3,2]dioxaborocine-7,14-dione | 286010-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,5S)-5-acetyl-12,13-dihydroxy-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-e][1,3,2]dioxaborocine-7,14-dione
• CAS: 286010-11-5
• 化学式: C₂₆H₁₉BO₇
• 分子量: 454.244
• InChiKey: SCJZRXQTGBQZDA-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-acetyl-12,13-dihydroxy-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-e][1,3,2]dioxaborocine-7,14-dione 在 溶剂黄146 、 2,4-戊二醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 12-deoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151
• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 在 platinum(IV) oxide 二氯乙酸 、 三氯化铝 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,5S)-5-acetyl-12,13-dihydroxy-3-phenyl-5,6-dihydro-1H-1,5-methanoanthra[2,3-e][1,3,2]dioxaborocine-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151