3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 1281999-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1281999-92-5
• 化学式: C₂₉H₅₀N₄O₂₁
• 分子量: 790.73
• InChiKey: NJNNKTPQAPWSCV-KUXXGTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 CMP-sialic acid synthetase from Neisseria meningitidis 、 α2–3-sialyltransferase 、 sodium pyruvate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of lacto-N-tetrasaccharide and sialyl lacto-N-tetrasaccharides

  摘要：

  A concise and practical chemoenzymatic synthesis of lacto-N-tetraose, a major component and one of the most common core structures of human milk oligosaccharides (HMOs) was reported. This convergent synthesis relies on the glycosylation of a readily available lactoside acceptor with a lacto-N-biose donor generated from a highly efficient one-pot two-enzyme synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.017
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of lacto-N-tetrasaccharide and sialyl lacto-N-tetrasaccharides

  摘要：

  A concise and practical chemoenzymatic synthesis of lacto-N-tetraose, a major component and one of the most common core structures of human milk oligosaccharides (HMOs) was reported. This convergent synthesis relies on the glycosylation of a readily available lactoside acceptor with a lacto-N-biose donor generated from a highly efficient one-pot two-enzyme synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.017

文献信息

• A Neoglycoprotein-Immobilized Fluorescent Magnetic Bead Suspension Multiplex Array for Galectin-Binding Studies
  作者：Libo Zhang、Hai Yu、Yuanyuan Bai、Bijoyananda Mishra、Xiaoxiao Yang、Jing Wang、Evan B. Yu、Riyao Li、Xi Chen

  DOI：10.3390/molecules26206194

  日期：——

  specificities of glycan-binding proteins (GBPs) and antibodies. Here, we report an effective process that combines highly efficient chemoenzymatic synthesis of carbohydrates, production of carbohydrate-bovine serum albumin (glycan-BSA) conjugates using a squarate linker, and convenient immobilization of the resulting neoglycoproteins on carboxylate-coated fluorescent magnetic beads for the development of a

  碳水化合物-蛋白质缀合物具有多种应用。它们已在临床上用作针对细菌感染的疫苗，并已开发用于高通量测定，以阐明聚糖结合蛋白（GBP）和抗体的配体特异性。在这里，我们报告了一种有效的方法，该方法结合了碳水化合物的高效化学酶合成、使用方形接头生产碳水化合物-牛血清白蛋白（聚糖-BSA）缀合物以及将所得新糖蛋白方便地固定在羧酸盐包被的荧光磁珠上，用于悬浮多重阵列平台的开发。生成了含有 BSA 和 50 个具有调整聚糖价的聚糖-BSA 缀合物的聚糖-BSA 珠阵列。很容易获得对 Gal 和/或 GalNAc 以及人半乳糖凝集素 3 和半乳糖凝集素 8 有结合偏好的六种植物凝集素的结合谱。我们的结果为了解人类半乳糖凝集素的多价聚糖结合特性提供了有用的信息。新糖蛋白固定荧光磁珠悬浮多重阵列是一个强大而灵活的平台，可用于快速分析聚糖和 GBP 相互作用，并将获得广泛的应用。
• Chemoenzymatic synthesis of α2–3-sialylated carbohydrate epitopes
  作者：ShengShu Huang、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1007/s11426-010-4175-9

  日期：2011.1

  many physiological and pathological processes. In order to obtain α2-3-sialylated oligosaccharides, a highly efficient one-pot three-enzyme synthetic approach was applied. The P. multocida α2-3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis was a multifunctional enzyme with extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. Sialyltransferase acceptors, including type 1 structure (Galβ1-3GlcNAcβProN(3))

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一
• General Tolerance of Galactosyltransferases toward UDP‐galactosamine Expands Their Synthetic Capability
  作者：Xuan Fu、Madhusudhan Reddy Gadi、Shuaishuai Wang、Jinghua Han、Ding Liu、Xi Chen、Jun Yin、Lei Li

  DOI：10.1002/anie.202112574

  日期：2021.12.13

  Preparation of diverse glycans is essential to glycobiology, while synthetically useful enzymes for this purpose are limited. This study discovered a general tolerance of galactosyltransferases (GalTs) toward uncommon donor UDP-galactosamine. A two-step strategy was devised to harness this property for the facile synthesis of GalNAc-glycosides.

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