(1R^*,4S^*,5S^*)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 111917-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R^*,4S^*,5S^*)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• CAS: 111917-77-2；137956-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: BABUAUQPOCLRHX-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,4S^*,5S^*)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst 15 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1R^*,3S^*,7S^*,8S^*)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 咪唑 、 MoO₄*pyridine*HMPA 、 potassium diisopropylamide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R^*,4S^*,5S^*)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(prop-2-enyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2

文献信息

• Synthesis of a hydroxy dihydrofuran acetal related to azadirachtin: A potent insect antifeedant
  作者：Steven V Ley、Dinos Santafianos、W.M Blaney、Monique S.J Simmonds

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95691-0

  日期：1987.1

  The synthesis of novel hydroxy dihydro and tetrahydrofuran acetals modelled on the insect antifeedant azadirachtin is described.

  描述了以昆虫拒食印a素为模型的新型羟基二氢和四氢呋喃缩醛的合成。