2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide | 1072459-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
• CAS: 1072459-23-4
• 化学式: C₆₁H₄₉BrO₁₇
• 分子量: 1133.95
• InChiKey: RBLGBVQVLMLZHT-VLALFGKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide 、 2-methoxycarbonylethyl (3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以43%的产率得到2-methoxycarbonylethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a derivative of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3 as a benzoylated 2-methoxycarbonylethyl thioglycoside

  摘要：

  合成一种完全苯甲酰化的五糖衍生物α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me，该衍生物是细菌肺炎克雷伯菌O3型O抗原多糖重复单元的糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0033-3
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose 在 乙酰溴 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a derivative of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3 as a benzoylated 2-methoxycarbonylethyl thioglycoside

  摘要：

  合成一种完全苯甲酰化的五糖衍生物α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me，该衍生物是细菌肺炎克雷伯菌O3型O抗原多糖重复单元的糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0033-3