4,4'-bi(3-(1-methylethoxy)-3-cyclobutene-1,2-dione) | 152931-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-bi(3-(1-methylethoxy)-3-cyclobutene-1,2-dione)
• 英文别名: diisopropyl bisquarate；bi(3-isopropoxycyclobut-3-ene-1,2-dione)；3-Isopropoxy-4-(2-isopropoxy-3,4-dioxo-cyclobuten-1-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(3,4-dioxo-2-propan-2-yloxycyclobuten-1-yl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 152931-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: DWRQWMINOCNLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bi(3-(1-methylethoxy)-3-cyclobutene-1,2-dione) 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到bisquaric acid
  参考文献：
  名称：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)：双四芳基

  摘要：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)

  DOI：

  10.1021/ja00073a021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-(1-甲基乙氧基)-3-环丁烯-1,2-二酮 、 3-(1-甲基乙氧基)-4-(三丁基锡烷基)-3-环丁烯-1,2-二酮 在 copper(l) iodide 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4,4'-bi(3-(1-methylethoxy)-3-cyclobutene-1,2-dione)
  参考文献：
  名称：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)：双四芳基

  摘要：

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)

  DOI：

  10.1021/ja00073a021

文献信息

• Synthesis of bisquaraine dyes. Novel homologues of 1,2-squaraines bearing symmetrical and unsymmetrical structures
  作者：Yutaka Hyodo、Hiroyuki Nakazumi、Shigeyuki Yagi、Kazuhisa Nakai

  DOI：10.1039/b104059f

  日期：2001.11.1

  In order to investigate analogous structures of 1,2-squaraine dyes, bisquaraines 1 and 2 are newly prepared as their novel homologues. Symmetrical bisquaraine dye 1, in which the same heterocyclic components are introduced at the 3 and 3′ positions of the bisquaryl skeleton, is obtained by reaction of 4,4′-bi(3-isopropoxycyclobut-3-ene-1,2-dione) 3 with a series of heterocyclic compounds 5. The structure of one of the symmetrical dyes is confirmed by X-ray structural analysis, showing a largely extended π-conjugation system over the whole molecule. The synthesis of unsymmetrical dyes 2, in which different aromatic components are introduced, is established by the reactions of 5 with 3′-monosubstituted bisquarates 6. Each bisquaraine dye exhibits two absorption maxima separated by 56–75 nm, the lower-energy absorption of which is observed at 653–757 nm.

  为了研究1,2-方酸菁染料的类似结构，制备了两种新型同系物——双方酸菁1和2。通过对4,4'-双(3-异丙氧基环丁-3-烯-1,2-二酮)3与一系列杂环化合物5的反应，得到了在双方酸骨架的3和3'位置引入相同杂环组分的对称双方酸菁染料1。通过X射线结构分析证实了其中一种对称染料的结构，显示整个分子中存在一个延伸的π-共轭体系。非对称染料2的合成通过5与3'-单取代双方酸酯6的反应实现，该染料中引入了不同的芳香组分。每种双方酸菁染料均呈现出两个吸收峰，波长间隔为56-75 nm，其中较低能量的吸收峰位于653-757 nm。
• 4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones): bisquaryls
  作者：Lanny S. Liebeskind、Marvin S. Yu、Richard H. Yu、Jianying Wang、Karl S. Hagen

  DOI：10.1021/ja00073a021

  日期：1993.10

  oxidative dimerization of (tri-n-butylstannyl)cyclobutene-1,2-diones (providing symmetrically substituted bisquaryls) or by a palladium-copper cocatalyzed cross-coupling of 3-substituted-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-diones with 3-halo-4-substituted-3-cyclobutene-1,2-diones (providing a route to unsymmetrically substituted bisquaryls). The novel parent bisquaric acid is a very strong BrOnsted acid

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)