benzyl (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate | 115828-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate
• CAS: 115828-06-3
• 化学式: C₅₈H₁₀₄N₂O₁₃Si₅
• 分子量: 1177.9
• InChiKey: MISPESNQBBIISF-CWGSVWHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  878.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.92
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  154.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到benzyl N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  复合氨基糖苷类的制备：一种新策略

  摘要：

  Les cycloadduits, obtenus a partir d'un azodicarboxylate et d'un glycal，sont des agent de glycosylations energiques qui peuvent etre utilisees pour preparer une variete de glycosides complexes

  DOI：

  10.1021/ja00223a073

文献信息

• FITZSIMMONS, BRIAN J.;LEBLANC, YVES;CHAN, NICOLAS;ROKACH, JOSHUA, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5229-5231
  作者：FITZSIMMONS, BRIAN J.、LEBLANC, YVES、CHAN, NICOLAS、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——