(4S)-1-benzoyl-1-azido-L-proline methyl ester | 84520-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-1-benzoyl-1-azido-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-azido-1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 84520-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: FTONASRVVZEHBY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzoyl-1-azido-L-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[((2S,4S)-1-Benzoyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N - α-苯甲酰基-顺式-4-氨基-L-脯氨酸：γ转模拟物

  摘要：

  含N-α-苯甲酰基-顺式-4-氨基-L-脯氨酸的肽在氯仿溶液中显示出γ-转角构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00307-3
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-1-benzoyl-1-azido-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N - α-苯甲酰基-顺式-4-氨基-L-脯氨酸：γ转模拟物

  摘要：

  含N-α-苯甲酰基-顺式-4-氨基-L-脯氨酸的肽在氯仿溶液中显示出γ-转角构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00307-3

文献信息

• Design, synthesis, and testing of antisickling agents. 2. Proline derivatives designed for the donor site
  作者：D. J. Abraham、M. Mokotoff、L. Sheh、J. E. Simmons

  DOI：10.1021/jm00358a017

  日期：1983.4

  )methylamino]-L-proline, 2-ester with salicyclic acid (14a), and its 1-benzoyl analogue (14b), were designed to bind covalently to beta Lys-132, as well as to interact with beta His-2 and beta Thr-4 via ionic and hydrogen bonds. This paper describes the synthesis of these agents, beginning with natural L-hydroxyproline methyl ester, and the testing of their ability to increase or decrease the solubility

  我们已经使用了脱氧血红蛋白的三维模型来设计潜在的抗溶血剂，其在β-6突变（供体位点）附近具有预期的结合位点。设计了两个脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）氨基] -L-脯氨酸（9a）及其1-苯甲酰基类似物（9b），通过离子或氢键与极性血红蛋白S（HbS）的残基beta His-2，beta Thr-4和beta Lys-132。其他两个含有水杨酸酯离去基团的脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）甲基氨基] -L-脯氨酸，带有水杨酸的2酯（14a）及其1-苯甲酰基类似物（14b）被设计成与βLys-132共价结合，并通过离子键和氢键与βHis-2和βThr-4相互作用。本文介绍了这些试剂的合成，首先从天然L-羟脯氨酸甲酯开始，然后使用标准溶解度测定法测试其增加或降低dHbS溶解度的能力。发现共价衍生物14a，b是无活性的，而非共价化合物9a，b显示出弱的抗胶凝活性，