ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1422965-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1422965-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 299.252
• InChiKey: YRIASXRCMDFTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分作为c-Met激酶抑制剂的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物的发现及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列具有1,2,3-三唑-4-羧酰胺部分的6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物，并评估了其对c-Met激酶和5种化合物的体外生物学活性。典型的癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）。大多数化合物显示出中等至优异的抗增殖活性。在这项研究中，c-Met IC 50值为1.04 nM的有前途的化合物34被确定为多靶受体酪氨酸激酶抑制剂。SAR分析表明，在苯环（B部分）的4位带有卤素基团，尤其是氟基团的化合物具有强大的抗肿瘤活性，而5原子接头上的甲基化在c-Met酶促活性中起着重要作用。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 哌啶 、 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸，叠氮化物和活性亚甲基酮的一锅三组分反应新颖合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  通过芳基硼酸叠氮化钠的新型一锅三组分反应，高收率合成了一系列1-芳基-5-三氟甲基（或二氟甲基）–1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，在DMSO / H 2 O（10/1）混合物为溶剂的情况下，在Cu（OAc）2和哌啶的存在下，使用活性亚甲基酮，例如4,4-二氟乙酰乙酸乙酯或4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.086

文献信息

• 一种5-三氟甲基取代的1,2,3-三氮唑化合物的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN113121462B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,3‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将碳酸铯、分子筛，三氟乙基亚胺酰氯以及重氮化合物加入到有机溶剂中，于50～70℃反应8～16小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,3‑三氮唑化合物。该制备方法条件温和，操作简单，起始原料廉价易得，反应效率高，可扩大至克级反应，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,3‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。