2-acetamido-4-O-(6''-O-benzyl-2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 930806-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(6''-O-benzyl-2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: Bn(-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-4)[Bn(-6)]GlcNAc(b)-N3；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-diacetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 930806-07-8
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₁₃
• 分子量: 714.726
• InChiKey: NEGUFIGFRRNBAC-HQHFHPRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(6''-O-benzyl-2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2-acetamido-3-O-(2',3',4'-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  间隔分隔的唾液酸化的LewisX环肽缀合物作为潜在的E-选择素配体。

  摘要：

  由带有3-O-烯丙氧基羰基作为临时保护基团的新乳糖胺叠氮化物前体合成了完全保护的唾液酸LewisX叠氮化物。在其Pd（0）催化的脱保护和立体选择性α-岩藻糖基化之后，将获得的LewisX叠氮化物在半乳糖单元中进行O-脱乙酰化，然后进行区域和立体选择性唾液酸化。异头叠氮基团的还原提供了唾液酸化的LewisX胺结构单元。将该四糖配体的两个分子缀合至预先形成的环八肽，该环八肽包含两个等距离的1-天冬酰胺单元，其配备有羧基末端的四乙二醇侧链，以在脱保护后得到目标糖肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-allyloxycarbonyl-4-O-(6''-O-benzyl-2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-acetamido-4-O-(6''-O-benzyl-2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  间隔分隔的唾液酸化的LewisX环肽缀合物作为潜在的E-选择素配体。

  摘要：

  由带有3-O-烯丙氧基羰基作为临时保护基团的新乳糖胺叠氮化物前体合成了完全保护的唾液酸LewisX叠氮化物。在其Pd（0）催化的脱保护和立体选择性α-岩藻糖基化之后，将获得的LewisX叠氮化物在半乳糖单元中进行O-脱乙酰化，然后进行区域和立体选择性唾液酸化。异头叠氮基团的还原提供了唾液酸化的LewisX胺结构单元。将该四糖配体的两个分子缀合至预先形成的环八肽，该环八肽包含两个等距离的1-天冬酰胺单元，其配备有羧基末端的四乙二醇侧链，以在脱保护后得到目标糖肽缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.012

文献信息

• Synthetic Glycopeptides from the E-Selectin Ligand 1 with Varied Sialyl Lewisx Structure as Cell-Adhesion Inhibitors of E-Selectin
  作者：Christian Filser、Danuta Kowalczyk、Claire Jones、Martin K. Wild、Ute Ipe、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200604442

  日期：2007.3.12