(2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷 | 104920-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (2R,4R)-(2S,4R)-2-cyclohexyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4R)-2-cyclohexyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 104920-44-7；104920-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BSJKKRWIGHVVNR-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (R)-N-异丁基-1-环己基-2-苯基乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 环己烷基甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.6%的产率得到(2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071

文献信息

• An efficient enantiomeric three step synthesis of β-amino acids (esters)
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Ming-Jung Wu、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60054-0

  日期：1993.1

  Ethyl tributylstannylacetate was reacted with (R)-2-aryl or alkyl-1,3-oxazolidines 6 under very specific (ZnCl2/Et2O·BF3, 0.5 equiv each) Lewis Acid catalysed conditions to yield (1R, 1′R)-N-2′-hydroxy-1′-phenylethyl-1-aryl or alkyl-2-carboethoxyethylamine 8 in 91–99% de. The amino alcohol products 8 were converted to aromatic and aliphatic β-amino esters 9, useful precursors to β-lactams.

  在非常特定的（ZnCl 2 / Et 2 O·BF 3，各0.5当量）路易斯酸催化条件下，使三丁基锡锡乙酸乙酯与（R）-2-芳基或烷基1，，3-恶唑烷6反应，得到（1R，1' R）-N-2'-羟基-1'-苯基乙基-1-芳基或烷基-2-羰基乙氧基乙胺8在91–99％de中。将氨基醇产物8转化为芳族和脂族β-氨基酯9，它们是β-内酰胺的有用前体。
• TAKAHASHI HIROSHI; CHIDA YASUIHRO; YOSHII TOSHIO; SUZUKI TSUTOMU; YANAURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2071-2077
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 CHIDA YASUIHRO、 YOSHII TOSHIO、 SUZUKI TSUTOMU、 YANAURA+

  DOI：——

  日期：——