(R)-1-cyclopentenylpropan-2-ol | 1177441-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclopentenylpropan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(cyclopenten-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1177441-32-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RMEAQQSCBNVMKS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclopentenylpropan-2-ol 、 4-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1R,3R,7aR)-4'-bromo-3-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-spiro[cyclopenta[c]pyran-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成螺环氧化吲哚

  摘要：

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901201k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以63%的产率得到(R)-1-cyclopentenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化立体选择性合成螺环氧化吲哚

  摘要：

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901201k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindoles via Prins Cyclizations
  作者：M. Paola Castaldi、Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol901201k

  日期：2009.8.6

  The synthesis of spirocyclic oxindole pyran and oxepene frameworks using highly stereoselective Prins cyclizations of homoallylic and bis-homoallylic alcohols and isatin ketals is described.

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。