methyl 6-deoxy-2,3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranoside | 118375-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 118375-40-9
• 化学式: C₉H₁₈O₉S₂
• 分子量: 334.369
• InChiKey: AVSWCHDCSRWUNZ-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-2-O-mesyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基α-吡喃甘露糖苷立体选择性合成1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物

  摘要：

  光学活性的 1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物：甲基 2,4-二脱氧-2,4-二-C-甲基-α-D-ido-和talopyranosides 及其对映异构体，它们应该是适用于合成丙酸酯衍生的天然产物，通过 3,4-脱水-2-O-甲磺酰-和 3,4-脱水反应，由甲基 α-D- 和 L-吡喃甘露糖苷立体和区域选择性地制备-2-C-甲基吡喃酮衍生物与甲基溴化镁和甲基氯化镁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2525
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-di-O-mesyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基α-吡喃甘露糖苷立体选择性合成1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物

  摘要：

  光学活性的 1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物：甲基 2,4-二脱氧-2,4-二-C-甲基-α-D-ido-和talopyranosides 及其对映异构体，它们应该是适用于合成丙酸酯衍生的天然产物，通过 3,4-脱水-2-O-甲磺酰-和 3,4-脱水反应，由甲基 α-D- 和 L-吡喃甘露糖苷立体和区域选择性地制备-2-C-甲基吡喃酮衍生物与甲基溴化镁和甲基氯化镁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2525