N-methyl isatin ketal | 63707-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl isatin ketal
• 英文别名: 1’-methylspiro[[1,3]dioxolane-2,3’-indolin]-2’-one；1'-methyl-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-indol]-2'-one；Indol-2(3H)-one, 3,3-ethylenedioxy-1-methyl-；1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 63707-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZRQSXJLARJOLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl isatin ketal 在 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroindole-3-one
  参考文献：
  名称：

  Deciphering micro-polarity inside the endoplasmic reticulum using a two-photon active solvatofluorochromic probe

  摘要：

  报道了一种新型的双光子活性和溶剂荧光染料，用于确定ER极性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03962c
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-methyl isatin ketal
  参考文献：
  名称：

  Deciphering micro-polarity inside the endoplasmic reticulum using a two-photon active solvatofluorochromic probe

  摘要：

  报道了一种新型的双光子活性和溶剂荧光染料，用于确定ER极性。

  DOI：

  10.1039/c8cc03962c

文献信息

• Synthesis of Novel Spiro[indol-2,2′-pyrroles] Using Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Venkataprasad Jalli、Suvratha Krishnamurthy、Hiroyoshi Kawasaki、Tetsuji Moriguchi、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1080/00397911.2015.1071396

  日期：2015.10.2

  Abstract An efficient and facile method for the synthesis of novel spiro[indole-2,2′-pyrroles] from N-methyl-3-isatin imines, t-butyl isocyanide, and dialkyl acetylenedicarboxylate has been achieved by [3 + 2] cyclo addition reaction. All the products were purified by column chromatography as yellow solids and confirmed with 1H NMR, 13C NMR, fast atom bombardment, mass, and infrared. Compound 11 was

  摘要 通过 [3 + 2] 环合成由 N-甲基-3-靛红亚胺、叔丁基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯合成新型螺[吲哚-2,2'-吡咯]加成反应。所有产物均通过柱色谱纯化为黄色固体，并用 1H NMR、13C NMR、快速原子轰击、质量和红外确认。X射线分析进一步证实了化合物11。图形概要
• 一种靛红骨架上C-H活化产物及其制备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113563355B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种靛红骨架上C‑H活化产物及其制备方法与应用。本发明通过将0.2mmol靛红原料、(0.3～0.4)mmol丙烯酸乙酯、(0.01～0.04)mmol钯催化剂、(0.4～0.6)mmol银氧化剂、(0.04～0.06)mmol甘氨酸、(0.2～0.4)mmol苯甲腈以及(0.5～1.0)mL溶剂添加到厚壁压力瓶，在80～100℃、密封条件下搅拌反应24～48小时，将反应物提纯即得到靛红骨架上C‑H活化产物。该产物在药物、天然产物的中间体合成方面有广阔的应用前景。本发明的制备方法成功的克服了靛红苯环上在无导向基团作用下的C‑H活化以及在苯环上含有吸电子基团反应差的情况。
• [EN] TRIAZINE HETEROCYCLIC COMPOUND WITH NEMATICIDAL ACTIVITY AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USAGE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE DE TRIAZINE AYANT UNE ACTIVITÉ NÉMATICIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2016116058A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的三嗪杂环化合物及其制法和用途。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。上述化合物具有优异的杀线虫活性。
• Potential anticonvulsants. 11. Synthesis and anticonvulsant activity of spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-ones and structural analogs
  作者：Milind Rajopadhye、Frank D. Popp

  DOI：10.1021/jm00400a018

  日期：1988.5

  A number of spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-ones were synthesized and tested for anticonvulsant activity in the maximal electroshock seizure (MES) and pentylenetetrazole seizure threshold (sc-Met) tests. 5'-Chlorospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indolin]-2'-one was the most active compound in the MES test and had ED50 = 27.97 mg/kg. Structural analogues spiro[1,3-dioxane-2,3'-indolin]-2'-one, spiro[1,3-dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one, spiro[indoline-3,2'-[1,3]-oxathiolan]-2-one, and 3,3-dimethoxyindolin-2-one were also evaluated for anticonvulsant activity. Almost all compounds submitted for screening exhibited the ability to protect mice against electrically and chemically induced seizures. The ED50 and TD50 values for some of the title compounds are reported. Anticonvulsant screenings were carried out through NINCDS, NIH.
• Mass spectrometric study of isatins III. Isatin and N-methylisatin ketals
  作者：G. I. Zhungietu、N. I. Chmykhova、V. I. Gorgos、M. A. Rekhter、Kh. Sh. Khariton

  DOI：10.1007/bf00473198

  日期：1977.5