2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-iodopropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 172804-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-iodopropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 172804-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: CFHGDKCNDSOPOW-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-iodopropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 咪唑 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.2h， 生成 2-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxybutyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aureothin 的绝对构型：具有γ-吡喃酮单元的有毒代谢物

  摘要：

  aureothin (1) 的绝对构型已通过 (-)-aureonone (4) 轴承 R-构型的合成确定。21 的 X 射线单晶分析保证了由 Sharpless 不对称环氧化引入的手性中心的立体化学，以及之前以类似途径合成的异黄酮 (3) 的立体化学。Aureothin (1) 本身也被合成，尽管 4 在碱性条件下的 Wittig 偶联反应导致手性中心的部分差向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3643
• 作为产物：
  描述：

  2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-<(1R,2S)-1,2-epoxy-3-iodopropyl>-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aureothin 的绝对构型：具有γ-吡喃酮单元的有毒代谢物

  摘要：

  aureothin (1) 的绝对构型已通过 (-)-aureonone (4) 轴承 R-构型的合成确定。21 的 X 射线单晶分析保证了由 Sharpless 不对称环氧化引入的手性中心的立体化学，以及之前以类似途径合成的异黄酮 (3) 的立体化学。Aureothin (1) 本身也被合成，尽管 4 在碱性条件下的 Wittig 偶联反应导致手性中心的部分差向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3643