(4R,5S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxymethyloxazolidin-2-one | 795306-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxymethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 795306-91-1
• 化学式: C₂₃H₂₀FNO₄
• 分子量: 393.415
• InChiKey: UUBYAMDBYFANAM-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,5R)-5-(Azidomethyl)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones and their use as hypocholesterolemic agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型降低胆固醇的化合物，其化学式为I，用于治疗和预防动脉粥样硬化，降低胆固醇水平，以及包含该化合物的药物组合物，可单独使用或与其他活性剂联合使用。

  公开号：

  EP1958941A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxymethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环支架作为小分子胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。

  DOI：

  10.1039/b510100j

文献信息

• Oxazolidinones and their use as hypocholesterolemic agents
  申请人：Lipideon Biotechnology AG

  公开号：EP1958941A1

  公开（公告）日：2008-08-20

  The present invention relates to novel hypocholesterolemic compounds of formula I useful in the treatment and prevention of atherosclerosis and for the reduction of cholesterol levels as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds alone or in combination with other active agents.

  本发明涉及一种新型降低胆固醇的化合物，其化学式为I，用于治疗和预防动脉粥样硬化，降低胆固醇水平，以及包含该化合物的药物组合物，可单独使用或与其他活性剂联合使用。
• Substituted oxazolidinones as novel NPC1L1 ligands for the inhibition of cholesterol absorption
  作者：Jeffrey A. Pfefferkorn、Scott D. Larsen、Chad Van Huis、Roderick Sorenson、Tom Barton、Thomas Winters、Bruce Auerbach、Chenyan Wu、Thaddeus J. Wolfram、Hongliang Cai、Kathleen Welch、Nadia Esmaiel、JoAnn Davis、Richard Bousley、Karl Olsen、Sandra Bak Mueller、Thomas Mertz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.083

  日期：2008.1

  Cholesterol absorption inhibition (CAI) represents an important treatment option for hypercholesterolemia. Herein, we report the design and evaluation of a series of substituted oxazolidinones as ligands for the Niemann Pick C1 Like 1 (NPC1L1) protein, a key mediator of cholesterol transport. Novel analogs were initially evaluated in a brush border membrane NPC1L1 binding assay; subsequently, promising compounds were evaluated in vivo for acute inhibition of cholesterol absorption. These studies identified analogs with low micromolar NPC1L1 binding affinity and acute in vivo efficacy of >50% absorption inhibition at 3 mg/kg. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclic ring scaffolds as small-molecule cholesterol absorption inhibitors
  作者：Tobias Ritter、Lisbet Kværnø、Moritz Werder、Helmut Hauser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b510100j

  日期：——

  heterocycles were designed to incorporate side chains closely resembling those found in the beta-lactam cholesterol absorption inhibitor ezetimibe (1). Additionally, the in vitro inhibitory efficacy of the novel compounds as cholesterol absorption inhibitors is reported using a brush border membrane vesicle assay.

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。