(3S,4R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyazetidin-2-one | 795306-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 795306-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₃
• 分子量: 363.388
• InChiKey: JDTBGSLVPYDVEA-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酸氯化物 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于评估胆固醇吸收小分子抑制剂的体外测定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460348
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-[(2R,3S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-oxocyclobutoxy]-2,4,5-trimethyl-6-phenylmorpholin-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(3S,4R)-2-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环支架作为小分子胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。

  DOI：

  10.1039/b510100j

文献信息

• An In Vitro Assay for Evaluation of Small-Molecule Inhibitors of Cholesterol Absorption
  作者：Lisbet Kværnø、Tobias Ritter、Moritz Werder、Helmut Hauser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460348

  日期：2004.9.6
• Heterocyclic ring scaffolds as small-molecule cholesterol absorption inhibitors
  作者：Tobias Ritter、Lisbet Kværnø、Moritz Werder、Helmut Hauser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b510100j

  日期：——

  heterocycles were designed to incorporate side chains closely resembling those found in the beta-lactam cholesterol absorption inhibitor ezetimibe (1). Additionally, the in vitro inhibitory efficacy of the novel compounds as cholesterol absorption inhibitors is reported using a brush border membrane vesicle assay.

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。