methyl 1-chloro-5,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 193144-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-chloro-5,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 193144-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: KWLCLYXHUUTXJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-chloro-5,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1S,2S)-4,4-dimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯的新合成方法和一些相关的Chondrostereumpurpureum倍半萜代谢物的生物活性

  摘要：

  Sterpurene 是 Chondrostereumpurpureum 的倍半萜烃代谢物，是一种植物病原体和潜在的除真菌剂，通过六步序列合成，总产率为 33%。关键步骤是乙烯酮缩醛二烯与共轭酯亲二烯体的热 [4 + 2] (Diels-Alder) 环加成，以及乙烯与所得共轭酮的显着立体选择性 [2 + 2] 光环加成。从 C. purpureum (cf. Ayer) 的培养滤液中分离出的几种相关的、氧化程度更高的代谢物进行了对杂种白杨、Populusdeltoides X nigra 细胞的毒性测试。它们的植物毒性，浓度低至 10 ppm，表明，就像真菌产生的内聚半乳糖醛酸酶一样，这些倍半萜烯可能是造成与落叶物种被病原体感染相关的叶损伤的部分原因。关键词: Chondrostereumpurpureum, mycoherbicide, 代谢物, sterpurenes, 合成, Diels-Alder

  DOI：

  10.1139/v97-090
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 氯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 1-chloro-5,5-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯的新合成方法和一些相关的Chondrostereumpurpureum倍半萜代谢物的生物活性

  摘要：

  Sterpurene 是 Chondrostereumpurpureum 的倍半萜烃代谢物，是一种植物病原体和潜在的除真菌剂，通过六步序列合成，总产率为 33%。关键步骤是乙烯酮缩醛二烯与共轭酯亲二烯体的热 [4 + 2] (Diels-Alder) 环加成，以及乙烯与所得共轭酮的显着立体选择性 [2 + 2] 光环加成。从 C. purpureum (cf. Ayer) 的培养滤液中分离出的几种相关的、氧化程度更高的代谢物进行了对杂种白杨、Populusdeltoides X nigra 细胞的毒性测试。它们的植物毒性，浓度低至 10 ppm，表明，就像真菌产生的内聚半乳糖醛酸酶一样，这些倍半萜烯可能是造成与落叶物种被病原体感染相关的叶损伤的部分原因。关键词: Chondrostereumpurpureum, mycoherbicide, 代谢物, sterpurenes, 合成, Diels-Alder

  DOI：

  10.1139/v97-090