3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基-1-苯基-2-丙烯-1-酮 | 105202-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基-1-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 105202-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GXXPNVQQWUWLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-Methyl-4-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代间三联苯的合成

  摘要：

   抽象的 通过季硝基吡啶鎓盐在醇碱水溶液和甲胺水溶液的作用下重排得到新型5'-甲氨基-2'-硝基间三联苯。通过硝基查耳酮与各种烯胺的环缩合获得的Hantzsch 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基-1,4-二氢吡啶用作起始化合物。在乙酸中用亚硝酸钠氧化 1,4-二氢吡啶，得到 4-芳基-2-甲基-5-硝基-6-苯基吡啶。合成的硝基吡啶用硫酸二甲酯和氟磺酸甲酯进行烷基化。

  DOI：

  10.1134/s107042802405004x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基乙醇 在 乙酸酐 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-硝基-α，β-不饱和酮：催化不对称Friedel-Crafts和Michael反应中的亲电酰基转移试剂

  摘要：

  在此，我们引入α-硝基-α，β-不饱和酮作为有效的亲电酰基转移试剂，并将其用于弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）以及迈克尔反应中。在温和的反应条件下，用叔亮氨酸衍生的方酰胺催化剂以高收率和高至优异的对映选择性获得这些反应的所需酰基转移产物。很少有应用包括异恶唑啉基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02310

文献信息

• Geminally activated nitroethenes in reactions with sodium azide. Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles
  作者：V. M. Berestovitskaya、R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、L. V. Baichurina、E. V. Trukhin、A. V. Fel’gendler、M. A. Gensirovskaya

  DOI：10.1134/s1070363216060086

  日期：2016.6

  Reactions of geminally activated alkoxycarbonyl(acetyl, benzoyl, cyano)nitroethenes with sodium azide provided a series of functionally substituted 1,2,3-triazoles. Their structure was characterized by IR, 1H, and 13C–1H} NMR spectroscopy.

  双键活化的烷氧基羰基（乙酰基，苯甲酰基，氰基）硝基乙烯与叠氮化钠的反应提供了一系列功能取代的1,2,3-三唑。它们的结构通过IR，1 H和13 C– 1 H} NMR光谱表征。
• Highly stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans <i>via</i> a cascade Michael addition-alkylation process: a nitro group as the leaving group
  作者：Yiran Mo、Siyang Liu、Yingying Liu、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1039/c9cc01509d

  日期：——

  The Michael addition-alkylation process between gem-benzoyl-nitrostyrenes and 1,3-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of a bifunctional squaramide, exclusively providing 2,3-dihydrofurans as trans-diastereomers in 33–92% isolated yields and excellent enantioselectivities (29–>99% ee).

  宝石-苯甲酰基-硝基苯乙烯和1,3-二羰基化合物之间的迈克尔加成烷基化过程在双官能方酰胺存在下顺利进行，仅提供2,3-二氢呋喃为反式-非对映异构体，分离产率为33-92％，对映选择性优异（29％-> 99％ee）。
• Geminally activated β-nitrostyrenes in reactions with cyclic β-diketones
  作者：V. M. Berestovitskaya、R. I. Baichurin、L. V. Baichurina、A. V. Fel’gendler、N. I. Aboskalova

  DOI：10.1134/s1070363213090211

  日期：2013.9

  gem-alkoxycarbonylnitroethenes with cyclic β-diketones (dihydroresorcinol and dimedone) occurs as a one-pot process via sequential AdN and SN steps followed by denitration to give functionally substituted hexahydrobenzofurans. The intermediate products of the nucleophilic addition have been isolated in the reactions of gem-acetylnitroethenes with dihydroresorcinol. The structures of the synthesized compounds

  宝石-苯甲酰基硝基乙烯和宝石-烷氧基羰基硝基乙烯与环状β-二酮（二氢间苯二酚和二甲酮）的相互作用是通过顺序的Ad N和S N步骤进行一锅法过程，然后进行反硝化生成功能取代的六氢苯并呋喃。亲核加成的中间产物已经在宝石-乙酰基硝基乙烯与二氢间苯二酚的反应中分离出。合成化合物的结构已通过IR，1 H和13 C- 1 H}光谱学证实，其中包括异核相关实验（1 H- 13 C HMQC和1 H- 13 C HMBC）。
• Organocatalytic Asymmetric Domino [3+2]‐Cycloaddition‐Acyl Transfer Reaction between Azomethine Ylides and <i>α</i>‐Nitro‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/asia.202300563

  日期：2023.10.4

  An organocatalytic asymmetric domino [3+2]-cycloaddition-acyl transfer reaction between in situ generated azomethine ylides and α-nitro-α,β-unsaturated ketones has been developed.

  开发了原位生成的偶氮甲碱叶立德和α-硝基-α,β-不饱和酮之间的有机催化不对称多米诺[3+2]-环加成-酰基转移反应。
• Reaction of β-acyl-β-nitrostyrenes with benzenethiols
  作者：R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、L. M. Alizada、I. V. Berestov、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428016060099

  日期：2016.6

  beta-Acetyl- and beta-benzoyl-beta-nitrostyrenes reacted with benzenethiols under mild conditions to give previously unknown 4-aryl-4-(arylsulfanyl)-3-nitrobutan-2-ones and 3-aryl-3-(arylsulfanyl)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ones, respectively, which were isolated as pure diastereoisomers or mixtures of two diastereoisomers.