9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 1449650-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1449650-33-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: FNKSNCIFEHZZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 1,1'-(phenyl-λ³-iodane)bis(pyridinium) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-10-tosyl-5,10-dihydro-4H-oxepino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过苄基叔醇的氧化重排获得不同的氧杂环

  摘要：

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00672
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 在 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称转移氢化反应选择性合成1-和4-羟基四氢咔唑

  摘要：

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610351

文献信息

• Regioselective synthesis of 1- and 4-tetralones from heteroaryl-3-cyclobutanols
  作者：Philipp Natho、Annie B. Rouse、Jake L. Greenfield、Lewis A.T. Allen、Andrew J.P. White、Zeyu Yang、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131636

  日期：2020.11

  Herein we describe the first transition-metal-free ring expansion of four-membered rings to 1-tetralones from 3-substituted heteroaromatic compounds, and the first example of an oxetanol ring expansion to an oxa-tetralone. We also experimentally investigate the mechanism of the silver-mediated ring expansion and elucidate the active oxidant in these systems using electrochemical techniques.

  在本文中，我们描述了四元环从3-取代的杂芳族化合物到1-四氢萘酮的第一个无过渡金属的环扩环，以及氧杂环丁醇环扩到氧-四氢萘酮的第一个例子。我们还实验研究了银介导的扩环机理，并使用电化学技术阐明了这些系统中的活性氧化剂。
• Regioselective Electrochemical Cyclobutanol Ring Expansion to 1‐Tetralones
  作者：Alessia Petti、Philipp Natho、Kevin Lam、Philip J. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.202001535

  日期：2021.2.5

  A new electrochemical approach to the oxidative ring expansion of functionalized cyclobutanols is reported. Aryl and heteroaryl 1‐tetralones are synthesized under mild and cost‐efficient conditions. The newly designed methodology proves to be tolerant of a good range of functional groups and its application to larger scale syntheses is shown to be feasible.

  报道了一种新的电化学方法来官能化环丁醇的氧化环膨胀。芳基和杂芳基1-丁酮是在温和且经济高效的条件下合成的。事实证明，新设计的方法可耐受各种官能团，并将其应用于大规模合成中是可行的。
• A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study
  作者：Zhijie Wu、Ying Li、Yu Cai、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.073

  日期：2013.9

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of 1- and 4-Hydroxytetrahydrocarbazoles through Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Erkan Ertürk、Ömer Dilek、Süleyman Patir

  DOI：10.1055/s-0037-1610351

  日期：2019.1

  the corresponding 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles through asymmetric transfer hydrogenation by using the commercially available Noyori–Ikariya ruthenium catalyst. The immediate use of the freshly prepared catalyst and the use of a HCO2H–DABCO (11:6) mixture as the hydrogen source are crucial for achieving high activity and enantioselectivity. In this way, a tetrahydrocarbazole heterocycle fused to a

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。
• Access to Diverse Oxygen Heterocycles via Oxidative Rearrangement of Benzylic Tertiary Alcohols
  作者：Brandon T. Kelley、Jennifer C. Walters、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00672

  日期：2016.4.15

  A facile method for the synthesis of challenging medium-sized cyclic ethers has been developed via a novel oxidative rearrangement of benzylic tertiary alcohols. The reaction provides access to cyclic acetals with diverse substitution at both C2 and the aromatic ring. The unique reactivity is enabled by poly(cationic) hypervalent iodine reagents and represents the first synthetic application of this

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。