2-Butyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone | 54838-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Butyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-Butyl-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-on；3-n-Butyl-5,5-dimethylcyclopenten-2-one；2-butyl-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 54838-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: OMCRQVYSIBACMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰己酸三乙酯 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-Butyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022

文献信息

• Base-induced Reactions of 2-Substituted 2-Bromodimedones
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2267

  日期：1974.9

  2-dibromodimedone (7) with the weak nucleophilic base gave 2,3-dibromo-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one (8), 2-bromo-5,5-dimethylcyclohexane-1,3,4-trione (9) and 2-bromodimedone (10). However, the reactions of 1a and 7 with a strong nucleophilic base such as sodium ethoxide gave mainly the open-chain products, ethyl 3,3-dimethyl-5-oxoheptanoate (5a) and diethyl 3,3-dimethylglutarate (11). On treatment

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。