9-Boc-cyclobrassinin | 188988-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Boc-cyclobrassinin
• 英文别名: tert-butyl 2-methylsulfanyl-4H-[1,3]thiazino[6,5-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 188988-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 334.463
• InChiKey: VGCFEHSUVLGTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Boc-cyclobrassinin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到9-Boc-1,3-thiazino[6,5-b]dindole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the synthesis of indole phytoalexin rutalexin

  摘要：

  Novel methods for the preparation of the indole phytoalexin rutalexin (8) in high yields are presented. The synthesis of rutalexin (8) was achieved from previously synthesized 9-tert-butoxycarbony1-2-methoxy-4-oxo-[1,3]thiazino[6,5-b]indole (5) by its hydrolysis, methylation, and deprotection. A second method starting from 9-Boc-cyclobrassinin (9) involved oxidation, methylation, and deprotection. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.001
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylisothiocyanate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-Boc-cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x

文献信息

• Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin <i>via</i> [1-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate
  作者：Peter Kutschy、Ingrid Achbergerová、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1055/s-1997-761

  日期：1997.3

  A four-step synthesis of 1-protected indol-3-ylmethyl isothiocyanates from indole-3-carboxaldehyde has been elaborated. [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl isothiocyanate appeared to be a suitable biomimetic intermediate for the synthesis of protected phytoalexins brassinin and cyclobrassinin. Removing of the tert-butoxycarbonyl protecting group under specific conditions afforded phytoalexins identical with previously described compounds.

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。