cyclobrassinin | 105748-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclobrassinin
• 英文别名: 2-(methylthio)-4,9-dihydro-[1,3]thiazino[6,5-b]indole；4,9-dihydro-2-methylthio-1,3-thiazino[6,5-b]indole；cyclobrassinine；2-methylsulfanyl-4,9-dihydro-[1,3]thiazino[6,5-b]indole
• CAS: 105748-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• 分子量: 234.346
• InChiKey: MVMVWNMQGBYIDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  448.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobrassinin 在 BJ-125 ('virulent' isolate from fungi Phoma lingam) 作用下， 反应 12.0h， 生成 dioxibrassinin
  参考文献：
  名称：

  Soledade, M.; Pedras, C.; Okanga, Francis I., Chemical Communications, 1998, # 1, p. 67 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芸薹宁 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  Isolation of three novel sulphur-containing phytoalexins from the chinese cabbage Brassica campestris L. ssp. pekinensis(cruciferae)

  摘要：

  将甘蓝头接种铜绿假单胞菌（Pseudomonas cichorii）诱导产生三种主要植物抗毒素，分别命名为甲氧基芸苔素（1）、芸苔素（2）和环芸苔素（3），其结构已根据波谱研究和合成得以阐明。

  DOI：

  10.1039/c39860001077

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• A concise synthesis of cyclobrassinin and its analogues <i>via</i> a thiyl radical aromatic substitution
  作者：Xin Zhong、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8nj02037j

  日期：——

  A simple and concise approach for the synthesis of cyclobrassinin has been developed through a thiyl radical-mediated intramolecular aromatic substitution, with benzoyl peroxide as an efficient initiator and oxidant. The current method can also be utilized in the synthesis of 6 and 7-membered ring cyclobrassinin analogues in moderate to good yields. The transformation involves a formal radical 6 and

  通过硫代自由基介导的分子内芳族取代，并以过氧化苯甲酰作为有效的引发剂和氧化剂，已经开发出一种简单而简明的合成环鸟油苷的方法。当前的方法也可以以中等到良好的产率用于合成6和7元环环油菜素类似物。该转化涉及相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物的形式上的自由基6和7-内-trig环化，其由吲哚-3-甲胺和色氨酸产生。
• Synthesis of thiazino[6,5-b]indole derivatives, analogues of the phytoalexin cyclobrassinin. A new method for preparation of 3-aminomethylindole
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Pál Sohár、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.068

  日期：2005.9

  An efficient non-reductive synthesis of 3-aminomethylindole (6) was developed from gramine (1) via 3-phthalimidomethylindole (2). The reactions of amine 6 with substituted methyl dithiobenzoates gave 3-(arylthiocarbonylaminomethyl)indoles. The Hugerschoff ring-closure reactions of the thiobenzamide intermediates (11a–f) with phenyltrimethylammonium tribromide and subsequent basic treatment furnished

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。
• Detoxification of cruciferous phytoalexins in Botrytis cinerea: Spontaneous dimerization of a camalexin metabolite
  作者：M. Soledade C. Pedras、Sajjad Hossain、Ryan B. Snitynsky

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.11.018

  日期：2011.2

  end, the inhibitory activities and metabolism of the cruciferous phytoalexins camalexin, brassinin, cyclobrassinin, and brassilexin by the phytopathogenic fungus Botrytis cinerea Pers. (teleomorph: Botryotinia fuckeliana) was investigated. Brassilexin was the most antifungal of the phytoalexins, followed by camalexin, cyclobrassinin and brassinin. Although B. cinerea is a species phylogenetically related

  植物病原真菌能够通过酶介导的解毒反应克服植物化学防御。由于这种解毒作用，植物会迅速耗尽其最重要的抗真菌代谢物，并可能屈服于病原体的攻击。了解和预测植物病原真菌利用的这种解毒途径可能会导致控制植物病原体的方法。为此，植物病原真菌 Botrytis cinerea Pers 对十字花科植物抗毒素 camalexin、芸苔素、环芸苔素和芸苔素的抑制活性和代谢进行了研究。(teleomorph: Botryotinia fuckeliana) 进行了调查。Brassilexin 是植物抗真菌素中最具抗真菌性的，其次是camalexin、环芸苔素和芸苔素。虽然 B。cinerea 是一种与植物病原真菌 Sclerotinia sclerotiorum (Lib) de Bary 系统发育相关的物种，与 S. sclerotiorum 相反，通过氧化降解或水解而不是通过糖基化发生强抗真菌植物抗毒素的解毒，这表明不涉及葡萄糖基转移酶。发现了
• Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin <i>via</i> [1-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate
  作者：Peter Kutschy、Ingrid Achbergerová、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1055/s-1997-761

  日期：1997.3

  A four-step synthesis of 1-protected indol-3-ylmethyl isothiocyanates from indole-3-carboxaldehyde has been elaborated. [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl isothiocyanate appeared to be a suitable biomimetic intermediate for the synthesis of protected phytoalexins brassinin and cyclobrassinin. Removing of the tert-butoxycarbonyl protecting group under specific conditions afforded phytoalexins identical with previously described compounds.

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。