1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxaldehyde oxime | 188988-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: Tert-butyl 3-(hydroxyiminomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 188988-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: NDMBDQXMLBFZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 9-Boc-cyclobrassinin
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin via [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate

  摘要：

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。

  DOI：

  10.1055/s-1997-761

文献信息

• A novel palladium-catalyzed cyclization of indole phytoalexin brassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská

  DOI：10.1039/c3ra46843g

  日期：——

  A novel simple synthetic approach to spiroindoline phytoalexins and their derivatives has been developed. The spirocyclization of brassinin and its 1-substituted derivatives was achieved using palladium catalyst PdCl2(CH3CN)2 in DMSO at 80 °C in the presence of water, methanol or aniline.

  开发了一种新颖且简便的合成螺环吲哚类植物抗毒素及其衍生物的方法。通过使用钯催化剂PdCl2(CH3CN)2，在二甲基亚砜中于80°C并加入水、甲醇或苯胺的条件下，实现了芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应。
• The synthesis and anticancer activity of analogs of the indole phytoalexins brassinin, 1-methoxyspirobrassinol methyl ether and cyclobrassinin
  作者：Mariana Budovská、Martina Pilátová、Lenka Varinská、Ján Mojžiš、Roman Mezencev

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.020

  日期：2013.11

  An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the trifluoroacetic acid-induced cascade reaction consisting of methanol elimination, deprotection

  从吲哚-3-羧醛开始，开发了具有NR 1 R 2基团而不是SCH 3的吲哚植物抗毒素环油菜素类似物的有效合成方法。通过1-Boc-硫脲的螺环化并形成可分离的螺二氢吲哚中间体，然后进行三氟乙酸诱导的级联反应，包括甲醇消除，脱保护和亚氨基离子的重排，来制备目标化合物。1 H和13阐明了新颖产品的结构C NMR光谱，包括HMBC，HSQC，COSY，NOESY和DEPT测量。相对于非恶性HUVEC细胞，几种新合成的化合物显示出对人白血病和实体瘤细胞系的显着抗增殖/细胞毒活性，以及​​这些对癌细胞的显着选择性。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。