4-methyl-1-trimethylsilanyl-octa-1,7-diyn-4-ol | 888481-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-trimethylsilanyl-octa-1,7-diyn-4-ol
• CAS: 888481-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: YBVLIADZZQNUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-trimethylsilanyl-octa-1,7-diyn-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-[1,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-nona-2,8-diynyl]-3-methoxy-2-prop-2-ynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-O-甲基四霉素（MM 47755）的全合成。

  摘要：

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060667b
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-2-酮 、 [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-methyl-1-trimethylsilanyl-octa-1,7-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-O-甲基四霉素（MM 47755）的全合成。

  摘要：

  报道了天然抗生素（-）-8-O-甲基四丁霉素1的立体选择性全合成。收敛合成的必要步骤是将香叶醇环氧化合物转化为手性辛二炔衍生物，然后将其转化为三炔。三炔的钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应生成苯并[a]蒽系统，该系统被Ag（Py）（2）MnO（4）氧化为苯并[a]蒽醌。用HF水溶液在乙腈中脱保护并光氧化，得到所需产物（-）-1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060667b