(R)-5-((S)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-dihydro-furan-2-one | 119124-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 119124-88-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: NCUFPBGPZSGVMJ-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-dihydro-furan-2-one 生成 (4R,5S)-4,5-dihydroxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 87-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-heptono-1,4-lactone 生成 (R)-5-((S)-Hydroxy-(R)-oxiranyl-methyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BOCK, KLAUS;LUNDT, INGE;PEDERSEN, CHRISTIAN, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 87-96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalysed rearrangement of some bromodeoxyheptonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84112-0

  日期：1988.8

  The behaviour of 7-bromo-2,3,7-trideoxy-d-arabino-heptono-1,4-lactone (1), 7-bromo-2,7-dideoxy- (13), and 7-bromo-3,7-dideoxy-d-gluco-heptono-1,4-lactone (21) towards aqueous base has been studied. With potassium carbonate, each gives a 6,7-epoxide which undergoes subsequent slow hydrolysis. With potassium hydroxide, epoxide migration takes place, giving equilibrium mixtures of epoxides which undergo

  7-溴-2,3,7-三苯氧基-d-阿拉伯-庚烷-1,4-内酯（1），7-溴-2,7-二脱氧-（13）和7-溴-3的行为已经研究了对水性碱的7,7-二脱氧-d-葡萄糖-庚基-1,4-内酯（21）。与碳酸钾一起，各自得到6,7-环氧化物，其随后进行缓慢水解。在氢氧化钾的作用下，发生环氧化物迁移，从而得到环氧化物的平衡混合物，该环氧化物混合物通过受到羧酸盐或醇盐离子的攻击而进行分子内取代。因此，将1转化为2,3-二脱氧-1-阿拉伯糖庚酸，13最初形成3,6-脱水-2-脱氧-1-异庚酸，21生成2,5-脱水-3-脱氧-1-醛庚酸。