(1R,2S,5R,7R,8R)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.01,5>undecan-8-ol | 139686-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,7R,8R)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.01,5>undecan-8-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R,7R,8R)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.0^1,5>undecan-8-ol
• CAS: 139686-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CSTOJISGDOIIDQ-ZZVJUGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7R,8R)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.01,5>undecan-8-ol 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.0^1,5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol

  摘要：

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.203
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,5R,7R,8R)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo<5.2.2.01,5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol

  摘要：

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.203