3-chloro-2-oxopropyl ethanimidothioate hydrochloride | 22043-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-oxopropyl ethanimidothioate hydrochloride
• CAS: 22043-38-5
• 化学式: C₅H₈ClNOS*ClH
• 分子量: 202.105
• InChiKey: HHFCADPTSPTOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-oxopropyl ethanimidothioate hydrochloride 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助的Suzuki-Miyaura水溶液在水中的交叉偶联反应 噻唑 系列

  摘要：

  一种简单，快速，高产的各种5-取代基的合成 噻唑类 由Suzuki–Miyaura提出的交叉偶联反应是在没有有机助溶剂的情况下，在含水介质中用微波辐射进行的。 四丁基溴化铵。

  DOI：

  10.1039/b916123f
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 1,3-二氯丙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-chloro-2-oxopropyl ethanimidothioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助的Suzuki-Miyaura水溶液在水中的交叉偶联反应 噻唑 系列

  摘要：

  一种简单，快速，高产的各种5-取代基的合成 噻唑类 由Suzuki–Miyaura提出的交叉偶联反应是在没有有机助溶剂的情况下，在含水介质中用微波辐射进行的。 四丁基溴化铵。

  DOI：

  10.1039/b916123f

文献信息

• Synthesis and Promising in Vitro Antiproliferative Activity of Sulfones of a 5-Nitrothiazole Series
  作者：Anita Cohen、Maxime Crozet、Pascal Rathelot、Nadine Azas、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18010097

  日期：——

  The synthesis in water of new sulfone derivatives under microwave irradiation is described. This eco-friendly process leads to the expected products in good yields by reaction of various substituted sulfinates (commercially available or obtained by reduction of the corresponding sulfonyl chlorides) with 4-chloromethyl-2-methyl-5-nitro-1,3-thiazole. In order to evaluate the antiproliferative effect of these compounds, several sulfone derivatives are also dichlorinated on the Cα next to the sulfonyl group. An evaluation on different cancer cell lines reveals promising selective in vitro antiproliferative activity toward HepG2 human cell lines by dihydrogenated sulfones, suggesting further research should be to explore their anticancer potential in the treatment of liver cancer.

  描述了一种在水中通过微波辐射合成新型磺酰类衍生物的方法。这种环保的过程通过将多种取代的磺酸盐（可商业获得或通过还原相应的磺酰氯获得）与4-氯甲基-2-甲基-5-硝基-1,3-噻唑反应，得到了预期的产物，并且产量良好。为了评估这些化合物的抗增殖作用，还对几个磺酰类衍生物进行了在与磺酰基相邻的Cα位点上进行的二氯化实验。对不同癌细胞系的评估显示，二氢化磺酰类对HepG2人细胞系表现出良好的选择性体外抗增殖活性，建议进一步研究它们在肝癌治疗中的抗癌潜力。
• Tandem synthesis and in vitro antiplasmodial evaluation of new naphtho[2,1-d]thiazole derivatives
  作者：Anita Cohen、Pierre Verhaeghe、Maxime D. Crozet、Sébastien Hutter、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.034

  日期：2012.9

  A series of naphtho[2,1-d]thiazoles was prepared in good yields under microwave irradiation with an original protocol combining tandem direct arylation and intramolecular Knoevenagel reaction on 1,3-thiazole derivatives. Antiplasmodial evaluation of this series highlighted two hit compounds (compounds 11 and 13) displaying promising in vitro activity on the multiresistant K1 Plasmodium falciparum strain. Structure-toxicity and structure activity relationships are also discussed and reveal the importance of the R-1 and R-4 substituents of the naphthyl moiety for the biological profile of the series. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.