2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine | 1449488-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1449488-26-9
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: XTVUFHOGYIDDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 磷酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3,6-bis(phenylselanyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜中使用I2 / H3PO4进行咪唑并[1,2-a]嘧啶的顺序区域选择性二有机基加氢。

  摘要：

  咪唑杂环的二卤代化作用导致咪唑[1,2-a]嘧啶核在C6-位上首次官能化。该方法涉及碘化二芳基二卤化碘的碘/二甲基亚砜，该方法首先在酸性介质中活化C3-硫属元素化，然后进行C6硒基化。这种新颖的顺序二硫代化策略以优异的区域选择性和产率有效进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02963
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  DMSO–POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles

  摘要：

  A practical and metal free method for methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines and other imidazo-fused heterocycles using DMSO-POCl3 complex is reported. The reactions are carried out at room temperature that give the corresponding methylthiolated products in good to excellent yield. Further, its application to indole has been demonstrated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.017