(E)-1-(1,3-diphenylallyl)naphthalen-2-ol | 1304665-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(1,3-diphenylallyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1304665-75-5
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: NLDRFPRKDRIKJH-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,3-diphenylallyl)naphthalen-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻度和高效的碘催化C-和N-亲核试剂对羟基醇基的直接取代

  摘要：

  在该贡献中描述了温和且有效的碘催化的烯丙基，脯氨酰和其他醇的羟基被各种C-和N-亲核试剂直接取代。通过对各种化合物进行非金属和绿色催化，很容易实现CC和CN键的形成。这有利于获得将广泛范围的底物转化为生物活性和药学上重要的组成部分的可能性。

  DOI：

  10.2174/157017811794557787
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(1,3-diphenylallyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-萘酚的催化、区域选择性弗里德尔-克来福特烷基化

  摘要：

  β-萘酚与烯丙醇的催化、区域选择性弗里德尔-克来福特烷基化反应已被开发出来。该程序允许使用对甲苯磺酸催化剂对 β-萘酚进行选择性 α-烷基化。这一转化证明了在温和反应条件下的官能化萘酚合成具有高产物收率——20个例子的收率高达96%。合成应用进一步证明了烯丙基萘酚产品的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d3nj05580a

文献信息

• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。