2-[5-(benzyloxy)-2-bromophenyl]butan-2-ol | 1354364-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[5-(benzyloxy)-2-bromophenyl]butan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-phenylmethoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 1354364-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₂
• 分子量: 335.241
• InChiKey: HHTFLRURIKBTKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(benzyloxy)-2-bromophenyl]butan-2-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3,8-bis(benzyloxy)-6-ethyl-6-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(benzyloxy)-2-bromophenyl)ethan-1-ol 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[5-(benzyloxy)-2-bromophenyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺钯催化双O-H键活化形成C-C和C-O键：合成6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]苯并二甲基苯

  摘要：

  提出了α，α-二烷基-（2-溴芳基）甲醇有效的钯催化多米诺反应为6,6-二烷基-6 H-苯并[ c ]色烯的反应。它们的形成可以通过一个五元的Pd（II）循环来解释，该循环有效地涉及与第二个分子的多米诺骨牌同质偶联，β碳裂解以及最后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格环化。这种多米诺骨牌工艺实际上涉及打破五个σ键（2C–Br，2O–H和C–C）和形成两个新的σ键（CC和C–O）。这种机理途径是前所未有的，并进一步说明了过渡金属催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ol2032625

文献信息

• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。
• [Cu]-Catalyzed Domino Sonogashira Coupling Followed by Intramolecular 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization: Synthesis of 1,3-Dihydro-2-benzofurans
  作者：Lodi Mahendar、Alavala Gopi Krishna Reddy、Jonnada Krishna、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo501137q

  日期：2014.9.19

  An efficient [Cu]-catalyzed domino Sonogashira coupling of o-bromobenzyl tertiary alcohols with terminal aryl acetylenes followed by an intramolecular anti-5-exo-dig cyclization is presented. The terminal aryl acetylenes were identified as ideal coupling partners that permit in situ intramolecular oxacyclization by the hydroxyl group as a pre-existing nucleophile of the alcohol. Notably, the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group took place on the alkyne moiety in a highly regio- and stereoselective manner. Interestingly, this method was amenable to a wide variety of o-bromobenzyl tertiary alcohols and furnished the corresponding cyclic ethers. On the other hand, when terminal alkyl acetylenes were used as the coupling partners, the reaction was impeded after the Sonogashira coupling.
• Domino One-Pot Process for the Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones via [Cu]-Catalysis Using Water as the Green Solvent
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00888

  日期：2015.7.17

  An efficient domino one-pot strategy via [Cu]-catalyzed intermolecular "cyanation" of o-bromobenzyl alcohols -> in situ intramolecular "nudeophilic attack" -> "hydrolysis" is presented, for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones. Significantly, the reaction is successfully carried out under environmentally benign conditions, using water as sole green solvent.