methyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 73053-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 73053-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: YNRJOKMDLFXAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  575.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构优化：Almazoles C-D 及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌药物的发现

  摘要：

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05898
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构优化：Almazoles C-D 及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌药物的发现

  摘要：

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05898

文献信息

• Metal-free intramolecular oxidative cyclization of (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates using I2/DMSO: Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Rameshwar S. Shinde、Aditya R. Narnawre、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154370

  日期：2023.3

  The (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates were found to undergo intramolecular oxidative CO bond formation using 5 mol% iodine in DMSO to furnish diversely substituted 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to excellent yields. The advantages of the methodology are metal-free and base-free oxidative conditions, inexpensive and readily available oxidant, simple experimental procedure and broad substrate scope

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。
• Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281
  作者：Yoshioka, Tadao、Mohri, Kunihiko、Oikawa, Yuji、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Oikawa,Y. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1457 - 1462
  作者：Oikawa,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——